4-[(E)-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid | 27947-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(E)-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 27947-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: KMZUSLLYSWUQDP-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-[(E)-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有芳基偶氮苯甲酸酯配体的二丁基锡 (IV) 复合物：化学、对人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性作用以及与某些酶的相互作用模式。

  摘要：

  组成为 Bu2Sn(LH)2 的二丁基锡 (IV) 配合物，其中 LH 是衍生自 2-[(E)-(5-叔丁基-2-羟基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯 (L1H) 与水分子 (1 ), 4-[(E)-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoate (L²H) (2) 和 4-[(E)-(4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]benzoate ( L³H) (3) 被合成并通过光谱（1H、13C 和 ¹1⁹Sn NMR、IR、¹¹⁹ Sn Mössbauer）技术表征。从配合物 1 的晶体结构完成了完整的表征。使用量子力学方法 (PM6) 对配合物（1a，即 1 没有水分子和 3）的分子结构和几何形状进行了全面优化。发现复合物 1 和 3 在体外对一组人类肿瘤细胞系（即 A498、EVSA-T、H226、IGROV、M19

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9360-3

文献信息

• Molecular basis of the interaction of novel tributyltin(IV) 2/4-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]benzoates endowed with an improved cytotoxic profile: Synthesis, structure, biological efficacy and QSAR studies
  作者：Tushar S. Basu Baul、Anup Paul、Lorenzo Pellerito、Michelangelo Scopelliti、Claudia Pellerito、Palwinder Singh、Pooja Verma、Andrew Duthie、Dick de Vos、Rajeshwar P. Verma

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.05.001

  日期：2010.9

  presence of substantial steric bulk due to Sn–Bu ligands. The quantitative structure–activity relationship (QSAR) studies for the cytotoxicity of organotin(IV) benzoates, along with some reference drug molecules, is also discussed against a panel of human tumor cell lines. Molecular structures of the tributyltin(IV) complexes (1–4) were fully optimized using the PM6 semi-empirical method and docking studies

  合成了一系列基于2/4-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基]苯甲酸酯配体的三丁基锡（IV）配合物，其中羧酸酯和芳基取代基的位置（甲基，叔丁基和羟基）变化。配合物，卜3 SNL 1-4 H（1 - 4），已经在结构用元素分析和IR，NMR（1 H，13 C，和119 Sn）和119的Sn穆斯堡尔谱。除了Bu 3 SnL 4 H（4）通过X射线晶体学确定具有四面体配位。对人肿瘤细胞系A498（肾癌），EVSA-T（乳腺癌），H226（非小细胞肺癌），IGROV（卵巢癌），M19 MEL（黑色素瘤），MCF-7进行了细胞毒性研究（乳腺癌）和WIDR（结肠癌）。与顺铂相比，测试化合物1 - 4有显着良好的活性，尽管大量的空间体积的由于Sn系卜配体的存在。还针对一组人类肿瘤细胞系讨论了有机锡（IV）苯甲酸酯与一些参考药物分子的细胞毒性的定量构效关系（QSAR）研究。三丁基锡（IV）的分子结构的复合物（1