tert-butyl 4-chloro-6-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-f][1,4]diazepine-8-carboxylate | 1401951-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 英文名称: tert-butyl 4-chloro-6-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-f][1,4]diazepine-8-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 11-chloro-8-methyl-9-oxo-2,4,8,14-tetrazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(14),3,5,10,12-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 1401951-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 348.789
• InChiKey: KMIUANIVGDKDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-((methylamino)methyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 草酰氯 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl 4-chloro-6-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-f][1,4]diazepine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的新型氟18标记放射性示踪剂，用于对GABA A受体进行成像

  摘要：

  使用示踪剂[ 11 C]氟马西尼的正电子发射断层扫描（PET）已显示出在一系列神经系统疾病和损伤状态下GABA A受体的分布和表达发生了变化。我们旨在开发一种氟18标记的PET试剂，其性能与[ 11 C]氟马西尼相当。在这项研究中，我们将目前已知的18氟标记的GABA A放射性示踪剂与新型咪唑并苯并二氮杂ze配体进行直接比较。设计并合成了新化合物的聚焦库，其中含氟部分和连接位置发生了变化。22种化合物对GABA A的体外亲和力测量受体。由于效能低，因此消除了含有氟代烷基酰胺或较长链酯基的化合物。对每种结构类型的一种化合物的氟18放射化学进行了评估，以确认以高收率进行自动放射合成是可行的。被评估的11种新化合物似乎适合作为PET示踪剂进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.066

文献信息

• [EN] RADIOLABELLED FLUMAZENIL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS RADIOMARQUÉS DE FLUMAZÉNIL
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2012131037A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A novel 18F- labelled compound suitable for use as a PET tracer for imaging GABA receptors is provided as well as a precursor compound for use in its synthesis and methods for its preparation. Also disclosed herein is an in vivo imaging method comprising administration of said 18F- labelled compound, which finds use in the diagnosis of conditions in which expression of the GABAA receptor is abnormal, or in the monitoring of such conditions.

  本发明提供了一种适用于PET示踪剂成像GABA受体的新型18F标记化合物，以及用于其合成的前体化合物和制备方法。本发明还公开了一种体内成像方法，包括给予所述18F标记化合物，该方法用于诊断GABAA受体表达异常或监测此类疾病的情况。