(E)-2-acetyl-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)phenol | 1182326-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-2-acetyl-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)phenol
• CAS: 1182326-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: MLYSCLAKKCEYLX-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-2-acetyl-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一些 2-羟基苯乙酮偶氮衍生物的合成、光谱和分子结构表征

  摘要：

  摘要 通过2-羟基苯乙酮与苯胺及其取代衍生物反应制备了一些新型偶氮化合物。合成的偶氮化合物的结构通过 IR、UV-Vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术确定，其中一些化合物的结构也通过 X 射线衍射研究确定。固态 IR 的结构分析表明，偶氮化合物在偶氮化合物中占优势，而溶液中偶氮化合物的 UV-Vis 分析表明存在偶氮和离子形式。碱性溶剂二甲基甲酰胺（DMF）和二甲亚砜（DMSO）中的偶氮化合物都是偶氮和离子形式，而乙醇（EtOH）和氯仿（CHCl3）中的这些化合物只是偶氮形式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.05.043

文献信息

• E)--2--acetyl--4--(4--methoxyphenyldiazenyl) phenol: X--ray and DFT--calculated structure
  作者：SERAP YAZICI、ÇİĞDEM ALBAYRAK、İSMAİL ERDEM GÜMRÜKÇÜOĞLU、İSMET ŞENEL、ORHAN BÜYÜKGÜNGÖR

  DOI：10.3906/kim-0910-34

  日期：——

  The crystal structure of the title compound, (E)-2-acetyl-4-(4-methoxyphenyldiazenyl) phenol, displays a trans configuration of the azo moiety as found for other azo (diazene) derivatives. The aromatic mean planes are nearly coplanar and the dihedral angle between the 2 aromatic rings is 3.04(8)°. The molecules, with strong intramolecular O--H...O hydrogen bonding, are linked by weak van der Waals interactions in the 3-dimensional network. The molecular geometry, determined using X-ray diffraction techniques, was also calculated with the density functional theory (DFT), employing the hybrid exchange-correlation functional B3LYP. Experimental and theoretical IR spectra of the compound were also calculated for comparison. The results of the experimental and theoretical calculations are compared in this study.

  标题化合物 (E)-2-acetyl-4-(4-methoxyphenyldiazenyl) phenol 的晶体结构显示出偶氮分子的反式构型，与其他偶氮（重氮）衍生物相同。 芳香平均平面几乎共面，两个芳香环之间的二面角为 3.04(8)°。 分子内的 O--H...O氢键很强，在三维网络中通过微弱的范德华相互作用连接在一起。 利用 X 射线衍射技术确定的分子几何形状也通过密度泛函理论（DFT）进行了计算，采用的是混合交换相关函数 B3LYP。为了进行比较，还计算了该化合物的实验和理论红外光谱。 本研究对实验和理论计算的结果进行了比较。