3-methyl-9,10-dibenzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-3,8a-etheno-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one | 69973-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9,10-dibenzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-3,8a-etheno-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
• 英文别名: 10,11-Dibenzoyl-7-methyl-8-oxa-6-azatricyclo[5.2.2.01,6]undec-10-en-9-one
• CAS: 69973-86-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: PDSPNDIUSKVKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 二苯甲酰基乙炔 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 生成 3-methyl-9,10-dibenzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-3,8a-etheno-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由2-哌啶羧酸生成的氢氧化5-羟基恶唑鎓盐的1,3-偶极环加成反应。初级加合物的分离和四氢吲哚并嗪的合成

  摘要：

  的1,3-偶极环加成反应脱水-5- hydroxyoxazolium氢氧化物3从2-哌啶羧酸和乙酸酐产生的，用二甲基和二乙基乙炔二羧酸酯，dibenzoylacetylene，p苯醌，1,4-萘醌，得到相应的tetrahydroindolizines。在与对苯醌反应的情况下，也形成了二氢吲哚嗪12。从2与二苯甲酰基乙炔的反应中分离出主要的N-桥连的内酯中间体4。这些四氢吲哚并嗪向相应的芳族吲哚嗪的几次尝试转化是徒劳的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150813

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of<i>anhydro-5</i>-hydroxyoxazolium hydroxide generated from 2-piperidinecarboxylic acid. Isolation of the primary adduct and synthesis of tetrahydroindolizines
  作者：Takane Uchida、Shigeharu Tsubokawa、Kiyoko Harihara、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1002/jhet.5570150813

  日期：1978.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of anhydro-5-hydroxyoxazolium hydroxide 3 generated from 2-piperidinecarboxylic acid and acetic anhydride, with dimethyl and diethyl acetylene-dicarboxylates, dibenzoylacetylene, p-benzoquinone, and 1,4-naphthoquinone gave the corresponding tetrahydroindolizines. In the case of the reaction with p-benzoquinone, the dihydroindolizine 12 was also formed. The primary

  的1,3-偶极环加成反应脱水-5- hydroxyoxazolium氢氧化物3从2-哌啶羧酸和乙酸酐产生的，用二甲基和二乙基乙炔二羧酸酯，dibenzoylacetylene，p苯醌，1,4-萘醌，得到相应的tetrahydroindolizines。在与对苯醌反应的情况下，也形成了二氢吲哚嗪12。从2与二苯甲酰基乙炔的反应中分离出主要的N-桥连的内酯中间体4。这些四氢吲哚并嗪向相应的芳族吲哚嗪的几次尝试转化是徒劳的。