ethyl 5-methyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate | 1152303-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-4-oxo-1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 1152303-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: BXUQBKWNRGXZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 reduction product
  参考文献：
  名称：

  氮杂-Prins和金属介导的环化使笼养吲哚生物碱Arboridinine的全合成

  摘要：

  尽管从广义上考虑，生物碱天然产物具有令人难以置信的多样性，但某些领域有时由几个成员共享，甚至来自不同的子集合。这种同源性可以指向潜在的合成策略。在此，我们强调对天然产物阿波瑞丁的这种分析如何确定结构相似性的两个关键要素，这些要素表明金属介导的 6-endo-dig 环化对形成其四环假吲哚核心的价值，以及开发什么的必要性可以被认为是反极性 aza-Prins 环化以提供其叔烯丙醇和最终的笼状结构。通过更传统的 aza-Prins 和 Mannich 环化策略在实现类似功能组模式方面的几次失败突出了后一种设计元素的力量。全面的，这些操作推动了目标的首次 13 步外消旋合成；探索用于对映选择性制备关键 7 元含吲哚片的各种解决方案，提供了 16 步形式的不对称解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07724
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 5-methyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂-Prins和金属介导的环化使笼养吲哚生物碱Arboridinine的全合成

  摘要：

  尽管从广义上考虑，生物碱天然产物具有令人难以置信的多样性，但某些领域有时由几个成员共享，甚至来自不同的子集合。这种同源性可以指向潜在的合成策略。在此，我们强调对天然产物阿波瑞丁的这种分析如何确定结构相似性的两个关键要素，这些要素表明金属介导的 6-endo-dig 环化对形成其四环假吲哚核心的价值，以及开发什么的必要性可以被认为是反极性 aza-Prins 环化以提供其叔烯丙醇和最终的笼状结构。通过更传统的 aza-Prins 和 Mannich 环化策略在实现类似功能组模式方面的几次失败突出了后一种设计元素的力量。全面的，这些操作推动了目标的首次 13 步外消旋合成；探索用于对映选择性制备关键 7 元含吲哚片的各种解决方案，提供了 16 步形式的不对称解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07724

文献信息

• Synthesis of azepino[4,5-b]indolones via an intermolecular radical oxidative substitution of N-Boc tryptamine
  作者：Paul E. Reyes-Gutiérrez、Rubén O. Torres-Ochoa、Roberto Martínez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/b821260k

  日期：——

  A two-step protocol for the synthesis of azepino[4,5-b]indolone derivatives featuring a xanthate radical oxidative aromatic substitution on the N-Boc protected tryptamine, using dilauroyl peroxide (DLP) as initiator and oxidant, is described.

  使用N- Boc保护的色胺上具有黄药酸酯氧化性芳族取代基的azepino [4,5- b ]吲哚酮衍生物的两步合成方法，使用过氧化二月桂酰 描述了作为引发剂和氧化剂的（DLP）。
• Total Synthesis of the Caged Indole Alkaloid Arboridinine Enabled by <i>aza</i>-Prins and Metal-Mediated Cyclizations
  作者：Pei Gan、Jennifer Pitzen、Pei Qu、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.7b07724

  日期：2018.1.24

  6-endo-dig cyclization to fashion its tetracyclic indolenine core, as well as the need to develop what could be considered a reversed polarity aza-Prins cyclization to deliver its tertiary allylic alcohol and final cage structure. The power of the latter design element is highlighted by several failures in achieving similar functional group patterning through more traditional aza-Prins and Mannich

  尽管从广义上考虑，生物碱天然产物具有令人难以置信的多样性，但某些领域有时由几个成员共享，甚至来自不同的子集合。这种同源性可以指向潜在的合成策略。在此，我们强调对天然产物阿波瑞丁的这种分析如何确定结构相似性的两个关键要素，这些要素表明金属介导的 6-endo-dig 环化对形成其四环假吲哚核心的价值，以及开发什么的必要性可以被认为是反极性 aza-Prins 环化以提供其叔烯丙醇和最终的笼状结构。通过更传统的 aza-Prins 和 Mannich 环化策略在实现类似功能组模式方面的几次失败突出了后一种设计元素的力量。全面的，这些操作推动了目标的首次 13 步外消旋合成；探索用于对映选择性制备关键 7 元含吲哚片的各种解决方案，提供了 16 步形式的不对称解决方案。