S-phenyl 2-cyclohexylethanethioate | 65842-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-cyclohexylethanethioate
• CAS: 65842-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: DKXSISDCWJHRSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-phenylsulfanyl-acetaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到S-phenyl 2-cyclohexylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫醛用于有效生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体

  摘要：

  α-苯硫醛可以使用简单的多步骤程序轻松制备，本文中将其作为 NHC 催化生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体的新前体引入，这些中间体具有广泛的合成兴趣和实用性。用 NHC 预催化剂和碱处理 α-苯硫醛，通过Breslow 中间体产生有效的氧化还原重排，消除苯硫酚盐，随后回弹加成至生成的酰基唑鎓，得到相应的硫羟酸酯。在外部醇存在的情况下，氧化还原重排和氧化还原酯化之间的竞争可以通过明智地选择NHC预催化剂内的N-芳基取代基和反应中使用的碱来控制。以NEt 3为基体，带有吸电子（ N -C 6 F 5或N -C 6 H 2 Cl 3 ）取代基的NHC有利于氧化还原重排，而带有富电子N-芳基取代基（ N -Ph, N ）的三唑鎓预催化剂-Mes) 导致优先氧化还原酯化。使用DBU时，由于最初形成的硫羟酸酯产物发生酯交换反应，因此优选氧化还原酯化反应。此外，α-苯硫醛衍生的唑鎓烯醇化物已用于对映选择性形式[4

  DOI：

  10.1039/d3sc06879j

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted thiocarbonylation of alkylborates with disulfides: synthesis of aliphatic thioesters
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01960k

  日期：——

  A Mn(III)-promoted thiocarbonylation procedure toward the synthesis of thioesters has been developed. By employing easily available disulfides and potassium alkyltrifluoroborates as the starting materials, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3·2H2O as the promotor, a broad range of thioesters were synthesized in good to excellent yields via radical intermediates.

  已开发出一种用于合成硫酯的 Mn( III ) 促进的硫代羰基化过程。以易得的二硫化物和烷基三氟硼酸钾为起始原料，以廉价且无毒的Mn(OAc) 3 ·2H 2 O为促进剂，通过自由基中间体以良好至优异的产率合成了多种硫酯。
• Aryl selenocyanates and aryl thiocyanates: reagents for the preparation of activated esters
  作者：Paul A. Grieco、Yuusaku Yokoyama、Eric Williams

  DOI：10.1021/jo00400a070

  日期：1978.3