(3S,8aSR,9aRS,13aSR)-3-(1-methylethyl)octahydro-1H,8H-2,9a-methanobenzo[1,4]cyclobuta[1,2-h][1,3,6]dioxazecine-1,6,14-trione | 938181-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S,8aSR,9aRS,13aSR)-3-(1-methylethyl)octahydro-1H,8H-2,9a-methanobenzo[1,4]cyclobuta[1,2-h][1,3,6]dioxazecine-1,6,14-trione
• CAS: 938181-98-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: RHQFRNCQKFSPLV-HVGQKQIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aSR,9aRS,13aSR)-3-(1-methylethyl)octahydro-1H,8H-2,9a-methanobenzo[1,4]cyclobuta[1,2-h][1,3,6]dioxazecine-1,6,14-trione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(3aRS,7aSR,8SR)-8-(hydroxymethyl)-2-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3a,7a-ethanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物的分子内[2 + 2]光环加成反应中的临时束缚的使用：一种复杂的三环内酯的新方法。

  摘要：

  一系列与醇胺，1-（+）-缬氨酸和R -（-）-2-苯基甘氨醇束缚的烯醇通过碳酸盐或硅形成的分子内[2 + 2]光环加成反应链接已被检查。这些[2 + 2]光环加成反应可在所有情况下以完全的内位控制和高非对映选择性（手性系链高达8：1）高产率提供相应的环丁烷。通过去甲硅烷基化或水解来裂解临时系链提供了内二醇。通过还原/水解裂解乙醇胺键沉淀了酸催化的断裂/环扩展序列，以生成复杂的三环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.064
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (3S,8aSR,9aRS,13aSR)-3-(1-methylethyl)octahydro-1H,8H-2,9a-methanobenzo[1,4]cyclobuta[1,2-h][1,3,6]dioxazecine-1,6,14-trione
  参考文献：
  名称：

  四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物的分子内[2 + 2]光环加成反应中的临时束缚的使用：一种复杂的三环内酯的新方法。

  摘要：

  一系列与醇胺，1-（+）-缬氨酸和R -（-）-2-苯基甘氨醇束缚的烯醇通过碳酸盐或硅形成的分子内[2 + 2]光环加成反应链接已被检查。这些[2 + 2]光环加成反应可在所有情况下以完全的内位控制和高非对映选择性（手性系链高达8：1）高产率提供相应的环丁烷。通过去甲硅烷基化或水解来裂解临时系链提供了内二醇。通过还原/水解裂解乙醇胺键沉淀了酸催化的断裂/环扩展序列，以生成复杂的三环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.064