dimethylthexylsilyl 3-O-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoyl]-4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1214268-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 3-O-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoyl]-4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1214268-20-8
• 化学式: C₅₀H₈₄Cl₃NO₁₀Si
• 分子量: 993.662
• InChiKey: ASCBSBWZCHBBOG-SCRKMZLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.0
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3-O-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoyl]-4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质A佐剂候选物的化学合成和促炎反应。

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌外表面膜的结构成分，可通过激活Toll样受体4（TLR4）触发先天性免疫应答。可以利用这种反应来开发佐剂，特别是通过对明尼苏达沙门氏菌的LPS进行可控水解获得的单磷酰脂质A（MPLA），毒性低，但具有有益的免疫刺激特性。我们已经开发出一种有效的合成方法来制备MPLA（1）的主要成分，该方法的主要特征是使用烯丙氧基碳酸酯（Alloc）作为近端C-3和C-4羟基的永久保护基氨基葡萄糖单元。后者的保护基极大地促进了完全组装的化合物的脱保护。此外，氨基官能团被保护为N-2,2,2-三氯乙氧基氨基甲酸酯（Troc），可有效地进行邻基团参与，选择性地生成1,2-反式糖苷，并且在温和的条件下很容易被除去，而不会影响永久性的Alloc碳酸盐和异头二甲基二甲苯基甲硅烷基（TDS）醚。该合成方法还用于制备单磷酰基脂质A（2）衍生物，该衍生物的近端糖的异头异构中心被修饰为甲基糖苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900973
• 作为产物：
  描述：

  3-月桂酰基十四烷酸 、 dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到dimethylthexylsilyl 3-O-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoyl]-4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质A佐剂候选物的化学合成和促炎反应。

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌外表面膜的结构成分，可通过激活Toll样受体4（TLR4）触发先天性免疫应答。可以利用这种反应来开发佐剂，特别是通过对明尼苏达沙门氏菌的LPS进行可控水解获得的单磷酰脂质A（MPLA），毒性低，但具有有益的免疫刺激特性。我们已经开发出一种有效的合成方法来制备MPLA（1）的主要成分，该方法的主要特征是使用烯丙氧基碳酸酯（Alloc）作为近端C-3和C-4羟基的永久保护基氨基葡萄糖单元。后者的保护基极大地促进了完全组装的化合物的脱保护。此外，氨基官能团被保护为N-2,2,2-三氯乙氧基氨基甲酸酯（Troc），可有效地进行邻基团参与，选择性地生成1,2-反式糖苷，并且在温和的条件下很容易被除去，而不会影响永久性的Alloc碳酸盐和异头二甲基二甲苯基甲硅烷基（TDS）醚。该合成方法还用于制备单磷酰基脂质A（2）衍生物，该衍生物的近端糖的异头异构中心被修饰为甲基糖苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900973