tri(methylsalicyl)phosphate ester | 4004-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tri(methylsalicyl)phosphate ester
• 英文别名: tris(methyl salicylate)phoshate ester；phosphoric acid tris-(2-methoxycarbonyl-phenyl ester)；Phosphorsaeure-tris-(2-methoxycarbonyl-phenylester)；Trimethyl 2,2',2''-((oxo-l5-phosphanetriyl)tris(oxy))tribenzoate；methyl 2-bis(2-methoxycarbonylphenoxy)phosphoryloxybenzoate
• CAS: 4004-52-8
• 化学式: C₂₄H₂₁O₁₀P
• 分子量: 500.399
• InChiKey: JRGGIHFLVWVZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(methylsalicyl)phosphate ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯对氨基羧酸的亲电活化通过克服电荷排斥作用促进了Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  尽管存在与离子形成相关的强电荷-电荷排斥作用，但在特制的磷酸酯和强布朗斯台德酸存在下，芳族化合物与氨基羧酸的Friedel-Crafts酰化反应仍能有效进行。在这里，我们研究这种亲电芳族酰化反应的机理，重点研究氨基羧酸如何被磷酸酯活化以及如何克服电荷排斥。在反应的第一步中，通过具有三个水杨酸甲酯酯键的磷酸酯的干预，由氨基羧酸生成酰基磷酸酯。邻甲基水杨酸酯通过质子化诱导的构象变化增强磷酸酯的反应性，从而压制了与离子形成相关的电荷-电荷排斥。羧酸官能团的醚氧原子的孤对电子削弱了C（O）-O（P）键中的共振相互作用，从而促进了lium离子的迅速形成。因此，我们的结果表明，由于酰基磷酸酯的强离去能力压倒了与形成lium离子相关的电荷-电荷排斥，因此由各种羧酸形成芳香族酮的过程得以进行。该信息将有助于改进定制的磷酸盐试剂的设计。我们的结果表明，由于酰基磷酸酯的强大的离去能力压倒了与形成lium离子有

  DOI：

  10.1039/c7ob02158e
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到tri(methylsalicyl)phosphate ester
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸存在下，由羧酸和有机磷酸酯化学选择性生成酰基磷酸酯，酰基鎓离子当量

  摘要：

  有机磷酸酯与羧酸的反应在布朗斯台德酸的存在下平稳且化学选择性地进行，从而提供了酰基磷酸酯中间体，从而导致形成各种功能性芳族酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc09618b
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 、 2-nitrocinnamic acid 在 三氟甲磺酸 、 tri(methylsalicyl)phosphate ester 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅两步磷酸盐辅助酰化-肼环化反应，可轻松合成2,3-苯并二氮杂pine

  摘要：

  在这里，我们报告了通过1-芳基丙烷-2-酮与羧酸的磷酸盐辅助酰化反应，然后以一锅两步的方式将肼环合，合成2，3-苯并二氮杂及其类似物的新方法。在该反应中容许未保护的氨基。该方法可直接获得含有芳香族7,8-二甲氧基和1-对氨基苯基基团的2,3-苯并二氮杂卓，这通常被认为对生物活性很重要。在1-芳基丙烷-2-酮的苯环上存在3，4-二甲氧基或3-甲氧基取代对于酰化反应中的高区域选择性很重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob00708j

文献信息

• Organic phosphates
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02223329A1

  公开（公告）日：1940-11-26