7-amino-6-cyano-5-(3-chlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone | 1135579-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-6-cyano-5-(3-chlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone
• 英文别名: 7-amino-6-cyano-5-(3-chlorophenyl)-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone
• CAS: 1135579-33-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O₂S
• 分子量: 332.77
• InChiKey: HAXIDFFEXYRKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 3-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 sawdust-OSO₃H nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以69%的产率得到7-amino-6-cyano-5-(3-chlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  纳米木屑-OSO 3 H是一种新型，廉价且有效的纳米催化剂，可用于一锅合成吡喃并[2,3- d]嘧啶

  摘要：

  已经开发了一种原子有效的三组分合成方法，用于使用纳米锯末-OSO 3 H作为新催化剂制备生物学上重要的吡喃并[2,3- d ]嘧啶。该反应涉及使用巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛。该反应可与多种醛相容，从而在短时间内产生出色的收率。使用扫描电子显微镜（SEM）观察了纳米催化剂（纳米锯末-OSO 3 H）的形态。通过热分析技术（TGA / DTG）研究了催化剂的分解步骤和热稳定性。木屑OSO 3通过能量色散X射线能谱（EDX）方法研究了H表面，以找出化学成分。另外，已经进行了催化剂的振动光谱分析（FT-IR）。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0655-3

文献信息

• 4,4’-trimethylenedipiperidine as a nitrogen heterocycle solvent and/or catalyst: Liquid phase tandem Knoevenagel–Michael condensation
  作者：Lia ZAHARANI、Nader GHAFFARI KHALIGH、Hayede GORJIAN、Mohd RAFIE JOHAN

  DOI：10.3906/kim-2010-41

  日期：——

  Liquid phase tandem Knoevenagel-Michael condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and malononitrile was studied in a one-pot three-component reaction. For the first time, TMDP was employed as a safe and efficient solvent and/or catalyst in the liquid and aqueous ethanol medium, respectively, for the practical and eco-friendly Knoevenagel-Michael

  在一锅三组分反应中研究了各种芳香醛和杂芳香醛与巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸和丙二腈的液相串联Knoevenagel-Michael缩合反应。TMDP 首次分别在液体和水性乙醇介质中用作安全高效的溶剂和/或催化剂，用于实用且环保的 Knoevenagel-Michael 缩合反应。反应是通过使用更绿色的程序进行的，包括a）在回流温度下使用TMDP作为N-杂环有机催化剂，在包括水和乙醇（1:1 v/v）的绿色介质中，以及b）使用TMDP在 65 °C、无任何溶剂的情况下作为双溶剂-催化剂。在前面提到的两种条件下获得了所需吡喃并[2,3-d]嘧啶酮的高至优异产率。目前的方法具有优点，包括（a）避免危险、有毒、挥发性和易燃材料和溶剂，（b）避免繁琐的过程、恶劣的条件和制备催化剂的多个步骤，（c）使用毒性较小和非腐蚀性催化剂，(d) 最大限度地减少危险废物的产生和简单的后处理过程，以及 (e) TMDP
• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid [H 2 -DABCO][H 2 PO 4 ] 2 } and its application in the synthesis of tetrahydrobenzo[ b ]pyran and pyrano[2,3- d ]pyrimidinone derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.063

  日期：2017.5

  A new acidic ionic liquid, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium dihydrogen phosphate [H2-DABCO][H2PO4]2}, was prepared in a quick and straightforward process and characterized by using different methods such as FT-IR, NMR and Mass analysis. Then it was used as a reusable and new catalyst to promote the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives as important biologically

  一种新型的酸性离子液体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-磷酸二氢二氢盐[H 2 -DABCO] [H 2 PO 4 ] 2 }，可以通过一种快速而直接的方法制备，并通过使用FT-IR，NMR和质量分析等不同方法进行表征。然后，它被用作可重复使用的新催化剂，以促进四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物的合成，它们是重要的生物活性化合物，被用于制药工业。这种适当的方法具有一些优点，例如以高收率生产目标化合物，反应时间短，后处理步骤简单以及使用主要且易于制备的催化剂。
• SO₃H-functionalized nano-MGO-D-NH₂: Synthesis, characterization and application for one-pot synthesis of pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran derivatives in aqueous media
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mehrasa Tarahomi、Behrooz Maleki、Amirhassan Amiri

  DOI：10.1002/aoc.4661

  日期：2019.3

  of a magnetic graphene oxide (GO) nanohybrid and evaluated in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives. The GO/Fe3O4 (MGO) hybrid was prepared via an improved Hummers method followed by the covalent attachment of 1,4‐butanesultone with the amino group of the as‐prepared polyamidoamine‐functionalized MGO (MGO‐D‐NH2) to give double‐functionalized magnetic nanoparticles

  SO 3 H-官能化的纳米MGO-D-NH 2催化剂是通过磁性氧化石墨烯（GO）纳米杂化物的多官能化制备的，并在四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。通过改进的Hummers方法制备GO / Fe 3 O 4（MGO）杂化物，然后将1,4-丁磺酸内酯与已制备的聚酰胺型胺官能化MGO（MGO-D-NH 2）得到双功能化的磁性纳米粒子作为催化剂。表征所制备的纳米颗粒以确认其合成并精确确定其理化性质。总之，就反应时间和产物产率而言，制备的催化剂显示出显着的可循环性和催化性能。希望这项研究的结果有助于开发新型的非均相催化剂，以显示出高性能并作为工业应用的优秀候选者。
• The One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-d]pyrimidinone Derivatives with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in Aqueous Media
  作者：Javad Azizian、Abolghasem shameli、Saeed Balalaie、Mohammad Mehdi Ghanbari、Shahab Zomorodbakhsh、Mahdieh Entezari、Saleh Bagheri、Ghasem Fakhrpour

  DOI：10.13005/ojc/280141

  日期：2012.3.18

  diazabicyclo(2.2.2)octane (DABCO) was used as a catalyst for one-pot, three- component condensation reactions consisting of aromatic aldehydes, malononitrile and thiobarbituric acid in aqueous ethanol at room temperature. This method has the advantages of a simple operation,mild reaction conditions, high yields, by using a less toxic and low cost chemical as a catalyst.

  在室温下，将二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）用作一锅，三组分缩合反应的催化剂，该反应由芳族醛，丙二腈和硫代巴比妥酸组成，在乙醇水溶液中。该方法通过使用毒性较小，成本较低的化学物质作为催化剂，具有操作简单，反应条件温和，收率高的优点。
• An efficient synthesis of pyranopyrimidine derivatives by using glyoxylic acid:L-Proline deep eutectic solvent as a novel designer reaction promoter
  作者：Karande, Vishram、Mohire, Priyanka、Deshmukh, Shubham、Patravale, Ajinkya、Desai, Vikram、Chandam, Dattatray、Sankpal, Sandeep、Deshmukh, Madhukar

  DOI：10.56042/ijc.v62i4.428

  日期：——