4-fluoro-3,2',4'-trinitroazobenzene | 801-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-fluoro-3,2',4'-trinitroazobenzene
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl)-(4-fluoro-3-nitrophenyl)diazene；(2,4-dinitrophenyl)-(4-fluoro-3-nitrophenyl)diazene
• CAS: 801-00-3
• 化学式: C₁₂H₆FN₅O₆
• 分子量: 335.208
• InChiKey: OHOZPZVBGQKGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3,2',4'-trinitroazobenzene 、 异丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以58%的产率得到4-N-isopropylamino-3,2',4'-trinitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Solvatochromism and acidochromism of azobenzene-functionalized poly(vinyl amines)

  摘要：

  多乙烯胺(PVAm)对氟芳香化合物的亲核取代反应是一种制备多种偶氮苯功能化PVAms的适宜方法。氟芳香反应剂在水中的溶解度通过与2,6-O-二甲基-β-环糊精(DMCD)络合得以调节。功能化程度已通过参考体系中的模型化合物确定。这些聚合物和模型化合物的溶剂化变色性质已通过Kamlet-Taft和Catalán的成熟线性溶剂化能关系(LSER)进行了研究并得到了解释。溶剂化变色行为中最主要的影响来自于与不同偶极性/极化率的溶剂的相互作用。同时，溶剂的碱性也被认为在偶氮苯功能化PVAms的溶剂化变色中起着重要作用，这显示了聚合物链的影响。此外，随着介质酸性的增强，UV/可见吸收光谱显示出向红移的特征。这特别突出了PVAm骨架对所连接的生色团颜色的影响。

  DOI：

  10.1039/c2nj40313g

文献信息

• Solvatochromism and acidochromism of azobenzene-functionalized poly(vinyl amines)
  作者：Katja Hofmann、Susann Brumm、Carola Mende、Kevin Nagel、Andreas Seifert、Isabelle Roth、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang、Stefan Spange

  DOI：10.1039/c2nj40313g

  日期：——

  Nucleophilic substitution of fluoroaromatics with poly(vinyl amine) (PVAm) is a suitable method for producing various azobenzene-functionalized PVAms. The solubility of the fluoroaromatic reagents in water was mediated by complexation with 2,6-O-dimethyl-β-cyclodextrin (DMCD). The degree of functionalization has been determined using model compounds as reference system. The solvatochromic properties of the polymers and the model compounds have been studied and interpreted using the well-established linear solvation energy relationships (LSER) of Kamlet–Taft and Catalán. The most dominant effect on the solvatochromic behavior is caused by interactions with solvents of a different dipolarity/polarizability. Also the basicity of the solvents is assumed to play an important role in the solvatochromism of the azobenzene-functionalized PVAms which shows the influence of the polymer chains. Furthermore, the UV/vis absorption spectra show a bathochromic shift with increasing acid strength of the medium. The impact of the PVAm backbone on the color of the chromophore bonded is highlighted.

  多乙烯胺(PVAm)对氟芳香化合物的亲核取代反应是一种制备多种偶氮苯功能化PVAms的适宜方法。氟芳香反应剂在水中的溶解度通过与2,6-O-二甲基-β-环糊精(DMCD)络合得以调节。功能化程度已通过参考体系中的模型化合物确定。这些聚合物和模型化合物的溶剂化变色性质已通过Kamlet-Taft和Catalán的成熟线性溶剂化能关系(LSER)进行了研究并得到了解释。溶剂化变色行为中最主要的影响来自于与不同偶极性/极化率的溶剂的相互作用。同时，溶剂的碱性也被认为在偶氮苯功能化PVAms的溶剂化变色中起着重要作用，这显示了聚合物链的影响。此外，随着介质酸性的增强，UV/可见吸收光谱显示出向红移的特征。这特别突出了PVAm骨架对所连接的生色团颜色的影响。