1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯盐酸盐 | 1803590-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯盐酸盐
• 英文名称: 1,2,6-triazaspiro[2.5]oct-1-ene hydrochloride
• 英文别名: 1,2,6-triazaspiro[2.5]oct-1-ene;hydrochloride
• CAS: 1803590-98-8
• 化学式: C₅H₉N₃*ClH
• 分子量: 147.608
• InChiKey: IMXHDCAXAAQTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯盐酸盐 在 重水 、 calcium diformate 作用下， 以50 %的产率得到C₅H₈⁽²⁾HN*Cl⁽²⁾H
  参考文献：
  名称：

  用于细胞光亲和标记的环丁烷二嗪炔烃标签的设计和评估

  摘要：

  烷基二嗪嗪经常用于光亲和标记，以绘制靶标鉴定研究中小分子-蛋白质相互作用的图谱。然而，烷基二嗪可以以 pH 依赖性方式优先标记酸性氨基酸和酸性蛋白质表面，可能是通过反应性烷基重氮中间体。在这里，我们探索了使用环应变来改变这些反应性偏好，并报告了具有降低 pH 依赖性反应性的环丁烷二氮嗪光亲和标签的开发，称为 PALBOX。我们表明，与其他二嗪标签相比，PALBOX 在体外具有不同的反应性特征，并且很容易掺入小分子中以分析它们在细胞中的结合相互作用。使用一组小分子片段和配体，我们表明配备 PALBOX 的光亲和探针可以标记细胞中的已知蛋白质靶标，同时减少已知烷基二氮嗪脱靶的标记。最后，我们证明配备 PALBOX 的配体可以准确定位小分子-蛋白质结合位点。因此，PALBOX 是一种基于二氮嗪的多功能光亲和标签，用于开发用于光亲和标记实验的化学探针，包括小分子-蛋白质相互作用的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08257
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯-6-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  功能化螺环二嗪的多谱合成

  摘要：

  描述了立体化学多样的功能化螺环二嗪类微型文库的合成。报告的化合物以克数计获得，产率为30–81％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900485