N_α-tert-butoxycarbonyl-O-(diphenylphosphoro)-L-serine | 105751-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-tert-butoxycarbonyl-O-(diphenylphosphoro)-L-serine
• 英文别名: 3-Diphenoxyphosphoryloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 105751-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₈P
• 分子量: 437.386
• InChiKey: RBECNYYYUJDBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-tert-butoxycarbonyl-O-(diphenylphosphoro)-L-serine 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Amino-4-carboxy-butyrylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  利用苯基磷酸三酯的保护作用，液相合成含O-磷酸甘油基的肽

  摘要：

  据报道，使用保护的磷酸氨基酸，N-叔丁氧羰基-O-（二苯基磷基）-L-丝氨酸，可以实现TFA·H 2 -Glu-PSer-Leu的溶液相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84262-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-serine p-nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N_α-tert-butoxycarbonyl-O-(diphenylphosphoro)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  利用苯基磷酸三酯的保护作用，液相合成含O-磷酸甘油基的肽

  摘要：

  据报道，使用保护的磷酸氨基酸，N-叔丁氧羰基-O-（二苯基磷基）-L-丝氨酸，可以实现TFA·H 2 -Glu-PSer-Leu的溶液相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84262-8

文献信息

• [EN] PHOSPHORYLATED POLY(ESTER-UREA) BASED DEGRADABLE BONE ADHESIVES<br/>[FR] ADHÉSIFS OSSEUX DÉGRADABLES À BASE DE POLY(ESTER-URÉE) PHOSPHORYLÉS
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：WO2017189534A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  In various aspects, the present invention provides a degradable and resorbable novel phosphate functionalized amino acid-based poly(ester urea) adhesive and related methods for its synthesis and use. These adhesives are formed from phosphate functionalized PEU polymers and copolymers crosslinked using one or more divalent metal crosslinking agents. The phosphate functionalized amino acid-based poly(ester urea) adhesives of various embodiments of the present invention have been found particularly effective in bonding bone to either bone or metal and have demonstrated adhesive strengths on bone samples that were significant and comparable to commercially available poly(methyl methacrylate) bone cement.

  在各个方面，本发明提供了一种可降解和可吸收的新型磷酸功能化氨基酸基聚（酯脲）粘合剂及其合成和使用的相关方法。这些粘合剂是由磷酸功能化PEU聚合物和共聚物交联而成，使用一个或多个二价金属交联剂。本发明各种实施方式的磷酸功能化氨基酸基聚（酯脲）粘合剂在将骨骼粘合到骨骼或金属方面表现出特别有效，已经证明在骨骼样本上的粘合强度显著，并且与市售的聚甲基丙烯酸甲酯骨水泥相当。
• Solid-phase synthesis of an O-phosphoseryl-containing peptide using phenyl phosphorothriester protection
  作者：J.W. Perich、R.M. Valerio、R.B. Johns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84263-x

  日期：1986.1

  The solid-phase synthesis of TFA · H2-Glu-PSer-Leu is reported via incorporation of the protected phosphoroamino acid Nα-tert-butoxycarbonyl-O-(diphenylphosporo)-L-serine .

  TFA的固相合成·H 2 -Glu-pSER的-LEU经由保护phosphoroamino酸N-掺入报告α -叔丁氧羰基-O-（diphenylphosporo）-L-丝氨酸。
• Solution-phase synthesis of an O-phosphoseryl-containing peptide using phenyl phosphorotriester protection
  作者：J.W. Perich、P.F. Alewood、R.B. Johns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84262-8

  日期：1986.1

  The solution-phase synthesis of TFA · H2-Glu-PSer-Leu is reported usinq the protected phosphoroamino acid, N-tert-butoxycarbonyl-O-(diphenylphosphoro)-L-serine

  据报道，使用保护的磷酸氨基酸，N-叔丁氧羰基-O-（二苯基磷基）-L-丝氨酸，可以实现TFA·H 2 -Glu-PSer-Leu的溶液相合成。