6-O-tetradecanoyl-α-D-mannopyranose | 1312754-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-tetradecanoyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 6-O-tetradecanoyl-D-mannopyranose
• CAS: 1312754-20-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₇
• 分子量: 390.518
• InChiKey: FPFJRNJCPPQPKA-LGKHCZOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 肉豆蔻酸 在 Novozym 435 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-tetradecanoyl-α-D-mannopyranose 、 6-O-tetradecanoyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型半氟化甘露糖酯的酶促合成和表面活性。

  摘要：

  首次报道了脂酶与半氟化酸衍生物的糖酯化反应。相应地以中等产率制备了一系列具有不同长度的氟化链的甘露糖修饰的衍生物。对这些半氟化甘露糖酯的表面活性进行了初步评估，结果表明它们与脂肪族对应物相比，能够更有效地降低水的表面张力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.004

文献信息

• One-step synthesis of carbohydrate esters as antibacterial and antifungal agents
  作者：Madher N. AlFindee、Qian Zhang、Yagya Prasad Subedi、Jaya P. Shrestha、Yukie Kawasaki、Michelle Grilley、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.038

  日期：2018.2

  compounds were active against a panel of bacteria and fungi, including Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA), Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus flavus and Fusarium graminearum. Unlike prior studies on carbohydrate esters that focus only on antibacterial applications, our compounds are found to be active against both bacteria and fungi. Furthermore, the synthetic

  碳水化合物酯是可生物降解的，降解的加合物是天然存在的碳水化合物和脂肪酸，对环境无害，对人体无毒。已经开发出单碳水化合物的简单的一步区域选择性酰化，其导致了多种碳水化合物酯的合成。这些酰化碳水化合物的筛选表明，几种化合物对一组细菌和真菌具有活性，包括金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），白色念珠菌，新型隐球菌，黄曲霉和禾谷镰刀菌。。与先前对仅专注于抗菌应用的碳水化合物酯的研究不同，我们的化合物被发现对细菌和真菌均具有活性。此外，合成方法学适合于扩大各种酰化碳水化合物的生产。鉴定出的先导化合物MAN014可以在食品加工和防腐等应用中用作抗菌剂，并用于治疗动植物的细菌和真菌疾病。