2,2,2-trichloro-1-[5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]ethanol | 1131832-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-[5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]ethanol
• CAS: 1131832-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃FNO
• 分子量: 310.583
• InChiKey: ZAIYYINCDZBGFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C (decomp)
• 沸点：
  375.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-[5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,2-trichloro-1-[2-(4-fluorophenyl)-pyrrolidin-3-yl]ethanol 、 2,2,2-trichloro-1-[2-(4-fluorophenyl)-pyrrolidin-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  带有CF 3（CCl 3）-基团的环状1,3-氨基醇的非对映选择性合成

  摘要：

  在温和条件下，没有任何催化剂的情况下，环亚胺和环内酰胺与通过吸电子三氟甲基或三氯甲基基团活化的羰基化合物的醛醇缩合反应得以进行。反应的结果是形成β-羟甲基取代的环状亚胺或酰亚胺。制备的亚胺的还原立体选择性地产生环状的1，3-氨基醇。在该转化中三氟丙酮酸甲酯的应用为合成包含吡咯烷部分的γ-氨基酸衍生物提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.05.005
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 三氯乙醛 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到2,2,2-trichloro-1-[5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  带有CF 3（CCl 3）-基团的环状1,3-氨基醇的非对映选择性合成

  摘要：

  在温和条件下，没有任何催化剂的情况下，环亚胺和环内酰胺与通过吸电子三氟甲基或三氯甲基基团活化的羰基化合物的醛醇缩合反应得以进行。反应的结果是形成β-羟甲基取代的环状亚胺或酰亚胺。制备的亚胺的还原立体选择性地产生环状的1，3-氨基醇。在该转化中三氟丙酮酸甲酯的应用为合成包含吡咯烷部分的γ-氨基酸衍生物提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.05.005