2-hydroxy-5-o-tolylazobenzaldehyde | 38501-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-o-tolylazobenzaldehyde
• 英文别名: 5-(2-methylphenylazo)salicylaldehyde；2-hydroxy-5-o-tolylazo-benzaldehyde；4-Hydroxy-2'-methyl-azobenzol-carbaldehyd-(3)；2-Hydroxy-5-o-tolylazo-benzaldehyd；5-(2'-methyl-phenylazo)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 38501-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: WHNTULLXJHPZEV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 2-hydroxy-5-o-tolylazobenzaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮咪唑的席夫碱的合成、分子几何、Hirshfeld 表面分析、光谱（NMR、UV-可见）、DFT 和 TD-DFT 计算

  摘要：

  使用光谱（NMR，UV-vis）技术研究席夫碱 ZIm 的分子结构。已使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 理论水平上对上述化合物进行了理论计算。通过 DFT 计算获得的键长 (Å) 和角度 (°) 等几何参数与 X 射线分析结果非常吻合。Hirshfeld 表面 (HS) 分析显示了不同百分比的相互作用：H/H (49.8%)、H/C (28.7%)、N/H (15.2%) 和 O/H (5.7%) 相互作用。相对于 TMS的1 H 和13 C NMR 化学位移是在 CDCl 3中使用与规范无关的原子轨道 (GIAO) 方法计算的并与实验数据进行比较。ZIm 的 UV-Vis 光谱是用 B3LYP 和 CAMB3LYP 泛函和 6-31G(d) 基组在不同溶剂（如 CHCl 3、CH 3 CN、MeOH 和 DMSO）中计算的。使用理论计算研究了前沿分子轨道 (FMO) 分析和分子静电势表面

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02636-2
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 4-[(2-methylphenyl)azo]-phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-5-o-tolylazobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sen; Banerji, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 293,295,296,299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some polyhydroxy azo–azomethine derivatives of salicylaldehyde: Synthesis, characterization, spectroscopic, molecular structure and antimicrobial activity studies
  作者：Mustafa Odabaşoğlu、Çiğdem Albayrak、Reşit Özkanca、Fatma Zehra Aykan、Peter Lonecke

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.11.025

  日期：2007.9

  Abstract Some new substituted polyhydroxy azo–azomethine compounds were prepared by reaction of tris(hydroxymethyl)aminomethane with (E)-2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl) benzaldehyde and its substituted derivatives. The structures of azo and azo–azomethine compounds were determined by IR, UV–vis, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic techniques, and/or X-ray diffraction studies. According to IR spectra, all

  摘要 通过三(羟甲基)氨基甲烷与(E)-2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲醛及其取代衍生物反应制备了一些新型取代的多羟基偶氮-偶氮甲碱化合物。偶氮和偶氮甲碱化合物的结构通过 IR、UV-vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术和/或 X 射线衍射研究确定。根据红外光谱，所有的偶氮甲碱化合物在固态下均采用酮形式。UV-vis 分析表明，所有偶氮-偶氮甲碱化合物在溶液中都存在酮-烯醇互变异构现象，除了硝基取代的衍生物，烯醇形式在溶液中占主导地位。同时，对上述衍生化合物的抗菌性能进行了体外研究。在测试的苯基偶氮水杨醛系列化合物中，4-苯基偶氮水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(2-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(4-氟苯基偶氮)水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛和4-(4-乙基苯基偶氮)水杨醛仅表现出微弱的抗菌活性对抗革兰氏阳性菌。相反，苯偶氮水杨醛系列化合物与三（羟甲基）氨基甲烷
• Meglumine catalyzed one pot synthesis of new fluorescent 2-amino-4-pyrazolyl-6-aryldiazenyl-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Suyog N. Korade、Pradeep M. Mhaldar、Prafulladatta P. Kulkarni、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00397911.2021.1934875

  日期：2021.8.3

  with substituted aryldiazenyl group led to the extension of conjugation that facilitated fluorescence emission in the visible region with a large stokes shift of 290–294 nm. The novelty of work is a synthesis of highly conjugated molecular assembly, high yield in shorter reaction time, energy efficiency, atom economy, utilization of water as a universal green solvent and meglumine as an eco-benign organo-catalyst

  摘要 葡甲胺是一种可生物降解的碱性有机催化剂，已被有效探索用于一锅法合成新型荧光 2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1 H -pyrazol-4-yl)-6-aryldiazenyl- 4小时-chromene-3-carbonitriles 在室温下在水性介质中。当筛选光致发光特性时，发现合成的化合物具有很强的荧光性。带有取代芳基二氮烯基的平面结构导致共轭的扩展，促进了可见光区域的荧光发射，斯托克斯位移为 290-294 nm。工作的新颖之处在于合成了高度共轭的分子组装、更短的反应时间内的高产率、能源效率、原子经济性、利用水作为通用绿色溶剂和葡甲胺作为生态良性有机催化剂。
• US3974149A
  申请人：——

  公开号：US3974149A

  公开（公告）日：1976-08-10
• US3988323A
  申请人：——

  公开号：US3988323A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US4022770A
  申请人：——

  公开号：US4022770A

  公开（公告）日：1977-05-10