ethyl 4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 145836-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 145836-03-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: BKLRGLGFDYPOFM-IOJXFJDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-2-S-ethyl-2-thio-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel and expeditious approach to the stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-deoxy-β-glycosides, ready precursors to 2-deoxy-β-glycosides

  摘要：

  1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-alpha-1-rhamnopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2-S-ethyl(phenyl)-2-deoxy-beta-glycosides, ready precursors to 2-deoxy-beta-glycosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00281-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.67h， 生成 ethyl 4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在合成硫代糖苷2,3-原酸酯过程中避免烷硫基迁移的简单方法。部分酰化的1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的改进合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80098-l

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides via 1,2-migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α-mannopyranosides
  作者：Zunyi Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00124-0

  日期：2001.7

  Abstract 1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α- d - and l -mannopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2- S -ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides, ready precursors to 2-deoxy- arabino -hexopyranosides (2-deoxy-β-glucopyranosides).

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。
• Synthetic oligorhamnans related to the most common O-chain backbone from phytopathogenic bacteria
  作者：Emiliano Bedini、Antonella Carabellese、Daniela Comegna、Cristina De Castro、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.084

  日期：2006.9

  The synthesis of the tetrasaccharide rhamnanic motif alpha-L-Rha-(1 -> 3)-alpha-L-Rha-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 2)-alpha-L-Rha and its dimerization to octasaccharide have been developed. Three different pathways toward the dimerization have been investigated; the best one was based on a [4+2]+2 stepwise condensation of a rhamnose tetrasaccharide with two rhamnosyl N-phenyl ttifluoroacetimidates as glycosyl donors and on an orthogonal set of protecting groups consisting of benzoyl, levulinoyl, and allyl groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.