N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1198156-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-(benzyI)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyI-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyI-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1198156-05-6
• 化学式: C₅₄H₆₄N₄O₁₆
• 分子量: 1025.12
• InChiKey: KKGAYTQZEHSQSN-GOXJEWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  249.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPARAN SULFATE SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DU SULFATE D'HÉPARANE

  摘要：

  公开号：

  WO2010117803A3
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以1.5 g的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于结构-活性关系研究的硫酸乙酰肝素寡糖的模块化合成

  摘要：

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此

  DOI：

  10.1021/ja907358k

文献信息

• Heparan Sulfate Microarray Reveals That Heparan Sulfate–Protein Binding Exhibits Different Ligand Requirements
  作者：Chengli Zong、Andre Venot、Xiuru Li、Weigang Lu、Wenyuan Xiao、Jo-Setti L. Wilkes、Catherina L. Salanga、Tracy M. Handel、Lianchun Wang、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jacs.7b01399

  日期：2017.7.19

  into 12 differently sulfated derivatives. By employing tetrasaccharides with different backbone compositions, a library of 47 HS-oligosaccharides was prepared and the resulting compounds were used to construct a HS microarray. The ligand requirements of a number of HS-binding proteins including fibroblast growth factor 2 (FGF-2), and the chemokines CCL2, CCL5, CCL7, CCL13, CXCL8, and CXCL10 were examined

  硫酸乙酰肝素 (HS) 是线性硫酸化多糖，可调节多种生理和疾病过程。HS 差向异构化和硫酸化的变化提供了巨大的结构多样性，这被认为是蛋白质结合和调节特性的基础。然而，HS 结合蛋白的配体要求仅在少数情况下得到定义。我们在这里描述了一种合成方法，可以快速提供明确的 HS 寡糖库。它基于使用模块化二糖来组装几种选择性保护的四糖，这些四糖经过选择性化学修饰，例如区域选择性 O- 和 N-硫酸化以及选择性脱硫酸化。许多所得化合物通过 3-O-磺基转移酶-1 (3-OST1) 进行酶促修饰，得到 3-O-硫酸化衍生物。各种多样化方法允许将一种四糖转化为 12 种不同的硫酸化衍生物。通过使用具有不同主链组成的四糖，制备了 47 种 HS-寡糖的文库，并将所得化合物用于构建 HS 微阵列。使用该阵列检查了许多 HS 结合蛋白的配体需求，包括成纤维细胞生长因子 2 (FGF-2) 和趋化因子 CCL2、C