dimethylthexylsilyl O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-iodopyranosyl-uronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1198156-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: dimethylthexylsilyl O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-iodopyranosyl-uronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dimethylthexylsilyl O-(methyl 2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside；dimethylthexylsilyl O-(methyl-2-O-levulinoyI-3-O-benzyl-4-O-(9-fluorenyImethoxycarbonyl)-α-L-idoopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyI-2-deoxy-6-O-levulinoyI-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1198156-00-1
• 化学式: C₆₀H₇₃N₃O₁₇Si
• 分子量: 1136.34
• InChiKey: GSYJZEHPNUUMPI-JZKLOCPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  252.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-iodopyranosyl-uronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Heparanase Inhibitors Can Prevent Herpes Simplex Viral Spread

  摘要：

  摘要 单纯疱疹病毒（HSV-1）利用硫酸肝素（HS）作为细胞附着和进入细胞的受体。在感染后期，病毒会诱导人肝素酶（Hpse）上调，以清除细胞表面的硫酸肝素，从而使病毒扩散。我们假设抑制 Hpse 将阻止病毒释放，从而成为治疗 HSV-1 的新策略。我们制备了一系列 HS 寡糖，以研究链长和偶聚糖分子的 2-O 磺化对 Hpse 抑制作用的重要性。研究发现，六糖和八糖对该酶有强效抑制作用，而iduronic酸的2-O-硫酸化是可以容忍的。计算研究为观察到的结构-活性关系提供了理论依据。用六糖和八糖处理感染了 HSV-1 的人类角膜上皮细胞（HCEs），可阻止病毒引起的 HS 脱落，从而显著减少病毒的传播。这些化合物还能抑制永生化 HCE 的迁移和增殖，从而提供额外的治疗特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202309838
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl O-(2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 dimethylthexylsilyl O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-iodopyranosyl-uronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟支持硫酸乙酰肝素低聚糖的模块化合成

  摘要：

  通过采用由全氟癸基标签修饰的苄氧基羰基保护的异头氨基戊基连接体，极大地促进了硫酸乙酰肝素片段的模块化合成，这使得通过氟固相萃取纯化高极性中间体成为可能。这种标记方法还可以进行重复糖基化以驱动反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol303270v

文献信息

• Modular Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides for Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Sailaja Arungundram、Kanar Al-Mafraji、Jinkeng Asong、Franklin E. Leach、I. Jonathan Amster、Andre Venot、Jeremy E. Turnbull、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja907358k

  日期：2009.12.2

  to the structural complexity of natural heparan sulfate (HS) and difficulties of preparing well-defined HS oligosaccharides. To address this deficiency, we developed a modular approach for the parallel combinatorial synthesis of HS oligosaccharides that utilizes a relatively small number of selectively protected disaccharide building blocks, which can easily be converted into glycosyl donors and acceptors

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此