N'-(2-amino-3-cyano)spiro[pyrrol-5-ylideneacetohydrazide-4,1'-(cyclohexa-2',5'-dienylidene)]propanedinitrile | 1022193-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: N'-(2-amino-3-cyano)spiro[pyrrol-5-ylideneacetohydrazide-4,1'-(cyclohexa-2',5'-dienylidene)]propanedinitrile
• 英文别名: N'-[3-amino-4-cyano-8-(dicyanomethylidene)-2-azaspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-1-yl]acetohydrazide
• CAS: 1022193-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₇O
• 分子量: 305.299
• InChiKey: GFHIMVQXYSILFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰硫代氨基脲 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 在 air 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-5-甲基-1,3,4-恶二唑 、 N'-(2-amino-3-cyano)spiro[pyrrol-5-ylideneacetohydrazide-4,1'-(cyclohexa-2',5'-dienylidene)]propanedinitrile 、 1,2-Bis[4-(dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氰基亚甲基化合物与酰基硫代氨基脲的杂环化

  摘要：

  （1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1，在乙酸乙酯溶液中），3-（二氰基亚甲基）-2-吲哚酮（2，在乙醇/哌啶中溶液）和7,7'，8,8'-四氰基喹二甲烷（3，在吡啶溶液中）作用在取代的酰基硫代氨基脲4a-d上，形成氧代茚并-吡咯亚甲基肼（5a-d和7a-d）的衍生物，噻唑并吲哚基亚乙基肼（12a- d），吡咯烷基二亚甲基肼（13a-d）和螺[吡咯亚烷基-4,1'（环己基2'，5'-二烯叉）]丙腈（18a-d）。提供了涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成的这些转化的原理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450205

文献信息

• Dicyanomethylene compounds and heterocyclization of acylthiosemicarbazides
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul‐Fetouh E. Mourad、Ashraf H. Abou‐Zeid

  DOI：10.1002/jhet.5570450205

  日期：2008.3

  solution) act on substituted acylthiosemicarbazides 4a-d, forming the derivatives of oxoindeno-pyrrolylidenehydrazide (5a-d and 7a-d), thiazoloindolylidenehydrazide (12a-d), pyrroloindolylidene-hydrazide (13a-d) and spiro[pyrrolylidene-4,1′(cyclohexa-2′,5′-dienylidene)]propanedinitrile (18a-d). Rationales for these conversiones involving the nucleophilic addition on dicyanomethylene carbon atom are presented

  （1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1，在乙酸乙酯溶液中），3-（二氰基亚甲基）-2-吲哚酮（2，在乙醇/哌啶中溶液）和7,7'，8,8'-四氰基喹二甲烷（3，在吡啶溶液中）作用在取代的酰基硫代氨基脲4a-d上，形成氧代茚并-吡咯亚甲基肼（5a-d和7a-d）的衍生物，噻唑并吲哚基亚乙基肼（12a- d），吡咯烷基二亚甲基肼（13a-d）和螺[吡咯亚烷基-4,1'（环己基2'，5'-二烯叉）]丙腈（18a-d）。提供了涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成的这些转化的原理。