methyl (1S)-1-(2-methylprop-2-enyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 111427-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: methyl (1S)-1-(2-methylprop-2-enyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 111427-91-9
• 化学式: C₂₅H₂₆Cl₃N₃O₅
• 分子量: 554.858
• InChiKey: PIXGPWOFYKPGTD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(苯基硫基)丁醛 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 methyl (1S)-1-(2-methylprop-2-enyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2

文献信息

• Total synthesis of fumitremorgin B
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Mitsuya Hongu、Tomohiko Kawate、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85436-2

  日期：1986.1
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HONGU, MITSUYA;KAWATE, TOMOHIKO;HINO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 359-377
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HONGU, MITSUYA、KAWATE, TOMOHIKO、HINO, +

  DOI：——

  日期：——