17-deacetyl-17-O-hemisuccinylvindoline | 76572-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 17-deacetyl-17-O-hemisuccinylvindoline
• CAS: 76572-53-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₈
• 分子量: 514.576
• InChiKey: LVKURBOIJIFACL-JWNYCSRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  125.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-deacetyl-17-O-hemisuccinylvindoline 、 L-色氨酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到methyl (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-12-ethyl-10-hydroxy-11-[4-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoyl]oxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与天然和合成药效团偶联的新型文多林衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  合成了新的长春花生物碱衍生物以提高天然生物碱文多林的生物活性。为此，进行了实验以将文多林与各种结构单元连接起来，例如氨基酸、1,2,3-三唑衍生物、吗啉、哌嗪和 N-甲基哌嗪。新化合物的结构通过核磁共振光谱和质谱（MS）表征。几种化合物对人妇科癌细胞系表现出体外抗增殖活性，IC50 值在低微摩尔浓度范围内。

  DOI：

  10.3390/molecules25041010
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 脱乙酰基文多灵 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到17-deacetyl-17-O-hemisuccinylvindoline
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合的抑制剂：长春花碱，脱水长春碱和长春瑞滨与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III的杂合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过将脱水长春碱，长春瑞滨和长春碱与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III连接而获得的一系列新型杂合化合物。介绍了两种类型的二酰基间隔基。报道了杂合化合物对微管蛋白聚合的影响。结果突出了间隔物的长度的重要性。具有最佳体外活性的化合物的免疫荧光显微镜和流式细胞术测量可能会破坏细胞中的微管网络并阻止适当的纺锤体设备的形成，从而导致细胞周期停滞在G2 / M期。在人肺癌细胞系A549中测试了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.025