6-hexyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 65191-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-hexyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-hexyl-5-methyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 65191-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: SGPDIRDIOFLAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hexyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-hexyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯的合成，这是一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。

  DOI：

  10.1021/jm00191a009
• 作为产物：
  描述：

  (3-carbamoyl-5-hexyl-4-methyl-thiophen-2-yl)-oxalamic acid ethyl ester 生成 6-hexyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯的合成，这是一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。

  DOI：

  10.1021/jm00191a009

文献信息

• Dérivés de phényl-4 thiazolyl-2 oxamate, procédé pour leur préparation et leur application dans le traitement de l'asthme
  申请人：PIERRE FABRE S.A.

  公开号：EP0006368A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  La présente invention concerne de nouveaux derivés de phényl-4 thiazolyl-2 examates de formule: dans laquelle: X représente un atome d'hydrogène, un halogène, un alcoyl inférieur, un alcoxy. R est un alcoyl inférieur, un benzyl. Ces composés doués de propriétés inhibitrices sur la réaction anaphylactique cutanée passive sont utiles dans le traitement de l'asthme.

  本发明涉及式 4-苯基-2-噻唑基-酰胺的新衍生物： 其中 X代表氢原子、卤素、低级烷基、烷氧基。 R 是低级烷基或苄基。 这些化合物具有抑制被动皮肤过敏反应的特性，可用于治疗哮喘。
• TEMPLE D. L.; YEVICH J. P.; COVINGTON R. R.; HANNING C. A.; SEIDEHAMEL R.+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 505-510
  作者：TEMPLE D. L.、 YEVICH J. P.、 COVINGTON R. R.、 HANNING C. A.、 SEIDEHAMEL R.+

  DOI：——

  日期：——
• US4054656A
  申请人：——

  公开号：US4054656A

  公开（公告）日：1977-10-18