2-(diisopropoxymethyl)-5-(isopropoxymethyl)furan | 1353722-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(diisopropoxymethyl)-5-(isopropoxymethyl)furan
• CAS: 1353722-05-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: WKSOGDNBCLAYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 异丙醇 在 zirconium montmorillonite 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-(异丙氧基甲基)呋喃-2-甲醛 、 2-(diisopropoxymethyl)-5-(isopropoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Zr基催化剂上生物衍生醛的级联还原醚化

  摘要：

  已开发出一种有效的单锅催化级联序列，用于从生物衍生的醛生产增值醚。在酸性Zr-蒙脱石（Zr-Mont）催化剂上用不同的脂肪醇将5-（羟甲基）糠醛醚化，生成了5-（烷氧基甲基）糠醛和2-（二烷氧基甲基）-5-（烷氧基甲基）呋喃的混合物。通过在同一催化剂上用水处理，将后者选择性地转化回5-（烷氧基甲基）糠醛。通过在酸性Zr-Mont和电荷转移加氢催化剂[ZrO（OH）2的组合）上进行的醚化，转移加氢和再醚化的级联序列，完成了2,5-双（烷氧基甲基）呋喃的合成。]。进一步探索了这种催化剂组合物，以将2-糠醛级联转化为2-（烷氧基甲基）呋喃。然后，该策略的范围扩大到了木质素衍生的芳醛的还原醚化反应，从而以> 80％的收率获得了各自的苄基醚。此外，Zr-Mont和ZrO（OH）2的混合物不会相互破坏，这通过再循环实验和XRD分析得到了证明。两种催化剂均使用BET，程序升温的NH 3和CO 2脱附，吡

  DOI：

  10.1002/cssc.201701275

文献信息

• The Production of 5-Hydroxymethylfurfural from Fructose in Isopropyl Alcohol: A Green and Efficient System
  作者：Linke Lai、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201100489

  日期：2011.12.16

  Solving problems: An isopropyl alcohol‐mediated reaction system for the production of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) from fructose reaches a yield of up to 87 %. The solvent can be easily recycled by evaporation, giving the HMF product. The system avoids the use of large amounts of organic solvent, has a minimal environmental impact, and offers a new route to large‐scale economically viable processes

  解决问题：由果糖生产5-羟甲基糠醛（HMF）的异丙醇介导的反应系统的收率高达87％。溶剂可以很容易地通过蒸发回收，得到HMF产品。该系统避免了使用大量的有机溶剂，对​​环境的影响最小，为大规模的经济可行的工艺提供了一条新途径。
• Etherification of biomass-derived furanyl alcohols with aliphatic alcohols over silica-supported nickel phosphide catalysts: Effect of surplus P species on the acidity
  作者：Mi Shin、Jinsung Kim、Young-Woong Suh

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117763

  日期：2020.8

  reactions. Herein, we demonstrated the activity of silica-supported Ni2P catalyst prepared with the nominal P/Ni ratio of 2 (Ni2P/SiO2-2P) in the etherification of furanyl alcohols (particularly, 5-(hydroxymethyl)furfural) with aliphatic alcohols including ethanol. By comparing the characteristics of Ni/SiO2, PxOy/SiO2, and Ni2P/SiO2-xP (x = 0.5 and 1), Ni2P/SiO2-2P was revealed to contain the Brønsted and

  磷化镍（Ni 2 P）催化剂的酸度在由生物质衍生的底物生产所需的加氢脱氧分子中起着至关重要的作用。然而，从未在酸催化反应中进行过探索。在此，我们证明了以标称P / Ni比为2（Ni 2 P / SiO 2 -2P）制备的二氧化硅负载Ni 2 P催化剂在呋喃醇（特别是5-（羟甲基）糠醛）的醚化中的活性。与脂肪醇包括乙醇。通过比较Ni / SiO 2，P x O y / SiO 2和Ni 2 P / SiO 2 - x P（x＝ 0.5和1），表明Ni 2 P / SiO 2 -2P包含布朗斯台德和路易斯酸位，它们均有助于醚化反应。值得注意的是，布朗斯台德酸度与为产生Ni 2 P相而添加的过量P物质有关。因此，如果通过调节P / Ni比确定的过量P物质的量提供了足够的Brønsted酸与Lewis酸点的比例，则负载型Ni 2 P催化剂可以在酸催化的反应中发挥作用。
• [EN] METHOD OF PRODUCING 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL FROM CARBOHYDRATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 5-HYDROXYMÉTHYLFURFURAL À PARTIR DE GLUCIDES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013043131A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed herein is a process for preparing 5-hydroxymethylfurfural comprising the step of contacting a carbohydrate and a Brønsted acid in an alcoholic solvent comprising an alcohol selected from the group consisting of secondary alcohols, tertiary alcohols, aryl alcohols and combinations thereof under conditions to dehydrate the carbohydrate thereby forming a reaction product containing 5-hydroxymethylfurfural.

  本文揭示了一种制备5-羟甲基糠醛的过程，包括在含有次级醇、三级醇、芳基醇和其组合的醇性溶剂中，将碳水化合物和布朗斯特德酸接触的步骤，以脱水碳水化合物从而形成含有5-羟甲基糠醛的反应产物。