(2S,3R)-dimethyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-2-methyl-butan-4-phosphate | 257612-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-dimethyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-2-methyl-butan-4-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl] dimethyl phosphate
• CAS: 257612-10-5
• 化学式: C₁₃H₃₁O₇PSi
• 分子量: 358.444
• InChiKey: SABJEIYLDRCWIK-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-dimethyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-2-methyl-butan-4-phosphate 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2,3,4-三羟基-3-甲基丁基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate:  The First Pathway-Specific Intermediate in the Methylerythritol Phosphate Route to Isoprenoids

  摘要：

  2-C-Methyl-D-erythritol 4-phosphate (4), formed from 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (3), is the first pathway-specific intermediate in the methylerythritol phosphate route for the biosynthesis of isoprenoid compounds in bacteria, algae, and plant chloroplasts. In this report, 4 was synthesized from 1,2 propanediol (7) in seven steps with an overall yield of 32% and in an enantiomeric excess of 78%.

  DOI：

  10.1021/ol991299x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 modified AD-mix β 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3R)-dimethyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-2-methyl-butan-4-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate:  The First Pathway-Specific Intermediate in the Methylerythritol Phosphate Route to Isoprenoids

  摘要：

  2-C-Methyl-D-erythritol 4-phosphate (4), formed from 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (3), is the first pathway-specific intermediate in the methylerythritol phosphate route for the biosynthesis of isoprenoid compounds in bacteria, algae, and plant chloroplasts. In this report, 4 was synthesized from 1,2 propanediol (7) in seven steps with an overall yield of 32% and in an enantiomeric excess of 78%.

  DOI：

  10.1021/ol991299x