r-1-chloro-2,2,t-3,4,4-pentamethylphosphetan 1-oxide | 26674-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 磷环化合物
• 英文名称: r-1-chloro-2,2,t-3,4,4-pentamethylphosphetan 1-oxide
• 英文别名: 1-chloro-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetan 1-oxide；1-chloro-2,2,3r,4,4-pentamethyl-phosphetane 1c-oxide；1-Chlor-2.2.c-3.4.4-pentamethylphosphetan-r-1-oxid
• CAS: 26674-18-0
• 化学式: C₈H₁₆ClOP
• 分子量: 194.641
• InChiKey: YFBDMQPUFWVSSC-JCJUMFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-1-chloro-2,2,t-3,4,4-pentamethylphosphetan 1-oxide 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl (R)-P-(2,3,4-trimethylpent-4-en-2-yl)phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  Harger,M.J.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2604 - 2609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 r-1-chloro-2,2,t-3,4,4-pentamethylphosphetan 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  P III和P V磷脂中磷的亲核取代的立体化学

  摘要：

  1-氯-2,2,3,4,4-五甲基磷杂环丁烷中氯原子的亲核取代发生在磷的构型反转上。描述了基于该化合物的几个立体化学循环，涉及1-膦氧化物和1-硫化物。他们支持以下概括：在磷的氧化物和硫化物中发生电负性基团的亲核取代，同时保留了磷的构型。

  DOI：

  10.1039/p19720000713

文献信息

• Reactions of 1-substituted 2,2,3,4,4-pentamethylphosphetans with hexafluoroacetone and the 19F nuclear magnetic resonance spectra of the resulting 1,3,2-dioxaphospholans
  作者：Robert K. Oram、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19730001300

  日期：——

  with hexafluoroacetone. The 19F n.m.r. spectra of these adducts over a range of temperatures have given values of the free energies of activation for the pseudorotation processes which place the four-membered ring diequatorial and the 1-substituents apical. The variation in these activation energies with the nature of the 1-substituent is accounted for in terms of the relative apicophilicity of groups

  已经制备了一系列的1-取代的2,2,3,4,4-五甲基膦酸酯，并且在用六氟丙酮处理后将其转化为相应的1,3,2-二氧杂膦酸酯。这些加合物在一定温度范围内的19 F nmr光谱给出了伪旋转过程的活化自由能值，该伪旋转过程使四元环二甲基吡咯和1位取代基位于顶峰。在与1-取代基的性质这些活化能的变化在组既是电负性和的函数的相对apicophilicity方面占p π - d π背键。探索了该假设的一些后果。描述了1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷和相关的1,2-氧杂磷杂环戊烷的一些不寻常的反应和异构化。
• N-chloro- and NN-dichloro-derivatives of some phosphinic amides preparation and reactions with anthracene, anisole, and triphenylarsine
  作者：Martin J. P. Harger、Michael A. Stephen

  DOI：10.1039/p19800000705

  日期：——

  sodium methoxide in methanol; no rearrangement (ring-expansion) is observed. They react with anthracene to give 9-chloro- and 9,10-dichloro-anthracene and with anisole to give chloroanisole (mainly the para-isomer). Triphenylarsine reacts with the NN-dichloroamide to give (after reductive work-up) an arsoranylideneamine, which can also be prepared from the amide (5) and diacetoxytriphenylarsorane.

  1-氨基2,2,3,4,4-pentamethylphosphetan 1-氧化物（5）和二叔丁基次膦酰胺（9）可以被转化成Ñ -monochloro-和NN二氯衍生物用叔丁基或次氯酸钠。所述Ñ -monochloroamides在溶液中的部分不相称。它们可以通过从含有等摩尔量的适当酰胺和NN-二氯酰胺的溶液中蒸发溶剂而方便地制备。该ñ -monochloroand NN（5）的-二氯衍生物在甲醇中被甲醇钠还原成酰胺。没有观察到重排（环扩展）。它们与蒽反应生成9-氯-和9,10-二氯蒽，并与苯甲醚生成氯苯甲醚（主要是对-异构体）。与三苯基胂发生反应NN -dichloroamide，得到（后还原进行后处理）的arsoranylideneamine，其也可以从酰胺（5）和diacetoxytriphenylarsorane制备。
• Emsley, John; Williams, John K., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 283 - 286
  作者：Emsley, John、Williams, John K.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of 1-azido-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane 1-oxide. Monomeric metaphosphonimidate
  作者：Jeffrey Wiseman、F. H. Westheimer

  DOI：10.1021/ja00820a033

  日期：1974.6
• The trapping of hydroxyphosphoranes
  作者：G. Kemp、S. Trippert

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80122-0

  日期：1976.11