(R)-3-methyl-8-oxo-7-pentachlorophenylsulfanylimino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 64394-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (R)-3-methyl-8-oxo-7-pentachlorophenylsulfanylimino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-3-methyl-8-oxo-7-pentachlorophenylsulfanylimino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 64394-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₅N₂O₃S₂
• 分子量: 548.726
• InChiKey: NVGOPBAOCDRFRZ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-8-oxo-7-pentachlorophenylsulfanylimino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 lithium methanolate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (6R)-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2,3,4,5,6-pentachloro-phenylsulfanylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic route to 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  将7β-磺酰胺头孢菌素7与二氧化锰等氧化剂反应得到亚砜亚胺8，然后用甲醇锂容易甲氧基化得到7α-甲氧基-磺酰胺9。7α-甲氧基-磺酰胺头孢菌素9与碘化钠反应转化为游离胺10。将10酰化得到头霉素衍生物11。这种方法也成功应用于青霉素系列，得到亚砜亚胺13，经甲氧基化得到目标产物6α-甲氧基-青霉素14和开环产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2718
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 7α-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-8-oxo-7-pentachlorophenylsulfanylimino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic route to 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  将7β-磺酰胺头孢菌素7与二氧化锰等氧化剂反应得到亚砜亚胺8，然后用甲醇锂容易甲氧基化得到7α-甲氧基-磺酰胺9。7α-甲氧基-磺酰胺头孢菌素9与碘化钠反应转化为游离胺10。将10酰化得到头霉素衍生物11。这种方法也成功应用于青霉素系列，得到亚砜亚胺13，经甲氧基化得到目标产物6α-甲氧基-青霉素14和开环产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2718