β,β,β-trichloroethyl 7-chloro-7-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole-3-carboxylate | 152884-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: β,β,β-trichloroethyl 7-chloro-7-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole-3-carboxylate
• 英文别名: 7-O-methyl 3-O-(2,2,2-trichloroethyl) 7-chloro-1,2,4,5,6,8-hexahydroazonino[5,4-b]indole-3,7-dicarboxylate
• CAS: 152884-67-8
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₄N₂O₄
• 分子量: 482.191
• InChiKey: HSGVLONCBQJWCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β,β-trichloroethyl 7-chloro-7-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 β,β,β-trichloroethyl 7-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydroazonino<5,4-b>indol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  士的宁和维兰德-葛姆利希醛的合成

  摘要：

  四环胺 9 通过几个步骤转化为仲胺 13 并用由双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酸活化的（苯硫基）乙酸乙酰化，得到酰胺 15。 15 在四氢呋喃中用氢化钠处理 25 o C 导致快速转化为单一的非对映异构体，16。在亚砜氧化水平下进行相同的共轭加成，并且还与手性亚砜一起进行，以提供旋光化合物（方案 VI）。亚砜 19 转化为二酮 27，然后缩酮化和还原得到叔胺 34。用乙酸汞去保护和氧化得到核心的士的宁骨架 36。36 中的 β-氨基丙烯酸酯双键被还原得到 39，然后差向异构化得到 40。酯40被保护为磺酰胺衍生物44，将酯还原得到 45。醇 45 经正常酸水解得到半缩酮 47。 Wieland-Gumlich 醛 48 通过方案 XI 所示的路线转化为中继化合物，从而提供了一个方便的关联和短路线到 47 . Hemiketal 47 转化为酮 52 并在 25°C 下用 (EtO) 2 P(O)CH

  DOI：

  10.1021/ja00071a025
• 作为产物：
  描述：

  β,β,β,-trichloroethylchloroformate 、 2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以10%的产率得到β,β,β-trichloroethyl 7-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydroazonino<5,4-b>indol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  士的宁和维兰德-葛姆利希醛的合成

  摘要：

  四环胺 9 通过几个步骤转化为仲胺 13 并用由双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酸活化的（苯硫基）乙酸乙酰化，得到酰胺 15。 15 在四氢呋喃中用氢化钠处理 25 o C 导致快速转化为单一的非对映异构体，16。在亚砜氧化水平下进行相同的共轭加成，并且还与手性亚砜一起进行，以提供旋光化合物（方案 VI）。亚砜 19 转化为二酮 27，然后缩酮化和还原得到叔胺 34。用乙酸汞去保护和氧化得到核心的士的宁骨架 36。36 中的 β-氨基丙烯酸酯双键被还原得到 39，然后差向异构化得到 40。酯40被保护为磺酰胺衍生物44，将酯还原得到 45。醇 45 经正常酸水解得到半缩酮 47。 Wieland-Gumlich 醛 48 通过方案 XI 所示的路线转化为中继化合物，从而提供了一个方便的关联和短路线到 47 . Hemiketal 47 转化为酮 52 并在 25°C 下用 (EtO) 2 P(O)CH

  DOI：

  10.1021/ja00071a025