(E)-4-acetoxy-5-phenylthio-2-pentene | 137346-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-acetoxy-5-phenylthio-2-pentene
• 英文别名: (E)-2-Acetoxy-1-phenylthio-3-pentene；[(E)-1-phenylsulfanylpent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 137346-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: ZHXKMFCDSDJZKH-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙氧基三甲硅烷 、 (E)-4-acetoxy-5-phenylthio-2-pentene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-phenylthiomethyl-1,5-heptadiene 、 4-methyl-7-phenylthio-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-acetoxy-5-phenylthio-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848

文献信息

• A highly regioselective reaction of allylic acetates with silylated carbon nucleophiles directed by a sulfenyl group
  作者：Kazuaki Kudo、Kazuhiko Saigo、Yukihiko Hashimoto、Hitoshi Houchigai、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92157-9

  日期：——

  (alpha-Sulfenylmethyl)allyl acetates reacted with silylated carbon nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid to give mainly alpha-adducts at the sulfenylmethyl group in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction may proceed via episulfonium ion intermediates.