3-[1-(2-benzofuran-3-yl-acetyl)-3-ethyl-2-oxo-piperidin-3-yl]-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 786704-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-[1-(2-benzofuran-3-yl-acetyl)-3-ethyl-2-oxo-piperidin-3-yl]-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[1-[2-(1-benzofuran-3-yl)acetyl]-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 786704-11-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: IQJAEOTTYYYHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(2-benzofuran-3-yl-acetyl)-3-ethyl-2-oxo-piperidin-3-yl]-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 rhodium(II) pivalate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl (1R,10R,17S,18S)-17-ethyl-12,20-dioxo-3,19-dioxa-13-azahexacyclo[15.2.1.02,10.04,9.010,18.013,18]icosa-4,6,8-triene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3 + 2]-Cycloaddition Reaction of Push−Pull Dipoles Across Heteroaromatic π-Systems

  摘要：

  Push-pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed reaction of diazo imides containing tethered heteroaromatic rings undergo successful [3 + 2]-cycloaddition across the 2,3-pi-bond to provide novel pentacyclic compounds in good to excellent yields in a stereocontrolled fashion. The facility of the cycloaddition is critically dependent on conformational factors in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol048915w
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-3-乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[1-(2-benzofuran-3-yl-acetyl)-3-ethyl-2-oxo-piperidin-3-yl]-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基取代的吲哚和相关杂芳族体系的环加成化学

  摘要：

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。

  DOI：

  10.1021/jo047834a