5-chloropentylferrocene | 180179-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 5-chloropentylferrocene
• 英文别名: 5-(5-Chloropentyl)cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)；5-(5-chloropentyl)cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 180179-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₉ClFe
• 分子量: 290.616
• InChiKey: XUJNFXLMIIXSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 5-chloropentylferrocene 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.25h， 以82%的产率得到[5-(ferrocenyl)pentyl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铂催化氢化硅烷化反应合成5-（二甲基甲硅烷基）戊基烷基二茂铁接枝的HTPB（烷基Fc-HTPB）

  摘要：

  在这项工作中，首先根据文献所述的方法合成烷基二茂铁衍生物。通过在二氯甲烷中用5-氯戊酰氯将二茂铁和烷基二茂铁衍生物进行Friedel-Crafts酰化反应制得（5-氯戊烷酰基）二茂铁衍生物，并将AlCl 3用作催化剂。由NaBH 4在0°C的二甘醇二甲醚还原这些产物合成了相应的5-氯戊基二茂铁衍生物。最后，由5-氯戊基二茂铁衍生物与镁在THF中反应，以及相应的格氏试剂与氯二甲基硅烷以82-87％的产率反应，合成了（5-烷基二茂铁基戊基）二甲基硅烷。1 H和1313 C NMR，FT-IR光谱证实了产物的预测结构。在存在下，通过[5-（烷基二茂铁基）戊基]二甲基硅烷与羟基封端的聚丁二烯（HTPB）的氢化硅烷化反应，合成了九种含二价铁的烷基二茂铁接枝的羟基封端的聚丁二烯（烷基Fc-HTPB）衍生物。催化量的六氯铂酸（Speier的催化剂）。FT-IR光谱法通过监测2110 cm -1处Si–H

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1154-5
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloropentyl)ferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloropentylferrocene
  参考文献：
  名称：

  铂催化氢化硅烷化反应合成5-（二甲基甲硅烷基）戊基烷基二茂铁接枝的HTPB（烷基Fc-HTPB）

  摘要：

  在这项工作中，首先根据文献所述的方法合成烷基二茂铁衍生物。通过在二氯甲烷中用5-氯戊酰氯将二茂铁和烷基二茂铁衍生物进行Friedel-Crafts酰化反应制得（5-氯戊烷酰基）二茂铁衍生物，并将AlCl 3用作催化剂。由NaBH 4在0°C的二甘醇二甲醚还原这些产物合成了相应的5-氯戊基二茂铁衍生物。最后，由5-氯戊基二茂铁衍生物与镁在THF中反应，以及相应的格氏试剂与氯二甲基硅烷以82-87％的产率反应，合成了（5-烷基二茂铁基戊基）二甲基硅烷。1 H和1313 C NMR，FT-IR光谱证实了产物的预测结构。在存在下，通过[5-（烷基二茂铁基）戊基]二甲基硅烷与羟基封端的聚丁二烯（HTPB）的氢化硅烷化反应，合成了九种含二价铁的烷基二茂铁接枝的羟基封端的聚丁二烯（烷基Fc-HTPB）衍生物。催化量的六氯铂酸（Speier的催化剂）。FT-IR光谱法通过监测2110 cm -1处Si–H

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1154-5

文献信息

• Simple reduction of ferrocenyl aldehydes and ketones by sodium boranuide in trifluoroacetic acid: new, efficient, general preparation of alkylferrocenes
  作者：Sukanta Bhattacharyya

  DOI：10.1039/p19960001381

  日期：——

  Alkylferrocenes are obtained in excellent yields by ionic hydrogenation of ferrocenyl aldehydes and ketones using sodium boranuide and trifluoroacetic acid.

  通过使用硼氢化钠和三氟乙酸，对二茂铁基醛和酮进行离子氢化反应，可以以极佳的产率获得烷基二茂铁化合物。
• Bhattacharyya, Sukanta, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1996, p. 4617 - 4620
  作者：Bhattacharyya, Sukanta

  DOI：——

  日期：——