mono<(pivaloyloxy)methyl> dibenzyl phosphate | 159534-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: mono<(pivaloyloxy)methyl> dibenzyl phosphate
• 英文别名: Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 159534-23-3
• 化学式: C₂₀H₂₅O₆P
• 分子量: 392.389
• InChiKey: AOCCQMJEECPMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono<(pivaloyloxy)methyl> dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 mono<(pivaloyloxy)methyl> hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  双[（新戊酰氧基）甲基] 2'-脱氧-5-氟尿苷5'-单磷酸酯（FdUMP）的合成和抗肿瘤评估：将核苷酸引入细胞的策略。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷5'-单磷酸酯（FdUMP）的双[（新戊酰氧基）甲基] [PIV2]衍生物，作为FdUMP潜在的膜渗透性前药。该化合物设计为通过被动扩散进入细胞，并在通过水解酶去除PIV基团后还原为FdUMP。最方便的制备PIV2FdUMP的方法是在三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（Mitsunobo试剂）存在下，将2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）与磷酸PIV2缩合。PIV2FdUMP在1.0-4.0的pH范围内稳定（t1 / 2> 100小时）。在pH 7.4（t1 / 2 = 40.2小时）时也相当稳定。但是，在0.05 M NaOH溶液中，它迅速降解（t1 / 2 <2分钟）。在猪肝羧酸酯酶存在下，将PIV2FdUMP定量转化为单[[（新戊酰氧基）甲基] [PIV1]类似物PIV1FdUMP。孵育24小时后，仅观察到痕量的FdUMP（1-3％），表明PIV1FdUMP是羧酸酯

  DOI：

  10.1021/jm00049a009
• 作为产物：
  描述：

  银(1+)二苄基磷酸酯 、 特戊酸氯甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到mono<(pivaloyloxy)methyl> dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  双[（新戊酰氧基）甲基] 2'-脱氧-5-氟尿苷5'-单磷酸酯（FdUMP）的合成和抗肿瘤评估：将核苷酸引入细胞的策略。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷5'-单磷酸酯（FdUMP）的双[（新戊酰氧基）甲基] [PIV2]衍生物，作为FdUMP潜在的膜渗透性前药。该化合物设计为通过被动扩散进入细胞，并在通过水解酶去除PIV基团后还原为FdUMP。最方便的制备PIV2FdUMP的方法是在三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（Mitsunobo试剂）存在下，将2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）与磷酸PIV2缩合。PIV2FdUMP在1.0-4.0的pH范围内稳定（t1 / 2> 100小时）。在pH 7.4（t1 / 2 = 40.2小时）时也相当稳定。但是，在0.05 M NaOH溶液中，它迅速降解（t1 / 2 <2分钟）。在猪肝羧酸酯酶存在下，将PIV2FdUMP定量转化为单[[（新戊酰氧基）甲基] [PIV1]类似物PIV1FdUMP。孵育24小时后，仅观察到痕量的FdUMP（1-3％），表明PIV1FdUMP是羧酸酯

  DOI：

  10.1021/jm00049a009

文献信息

• Carbidopa and L-Dopa Prodrugs and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190224220A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）卡比多巴前药，（b）包括卡比多巴前药和/或L-多巴前药的制药组合和组成物，以及（c）治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴前药和L-多巴前药。