erytharbine | 52358-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: erytharbine
• 英文别名: (+)-erythrabine；(2R,13bS)-2,11,12-trimethoxy-1,2-dihydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 52358-59-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: UWGXSUBUHQDSFA-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione 在 氢氧化钾 、 四乙基溴化铵 、 aluminum isopropoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 erytharbine
  参考文献：
  名称：

  Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXIX. Synthesis of Highly Dehydrogenated Oxoerythrinan Alkaloids, Erytharbine and Crystamidine.

  摘要：

  2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）在二噁烷中氧化 3，8-二氧代赤式-1(6)-烯，得到环 B 脱氢产物 1，6-二烯酮，而在苯中氧化则得到完全脱氢产物 1，6，10-三烯酮。1，6-二烯酮在苯中进行 DDQ 氧化也得到了同样的三烯酮。相反，在二噁烷或苯中氧化异构烯酮 3，8-二氧代赤藓南-1-烯，得到的是环 C 脱氢产物 1，10-二烯酮。1，6，10-三烯酮以外消旋形式转化为高度脱氢的 8-氧代赤藓南生物碱、赤藓灵和隐斯塔脒。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.965

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Hosoi, Shinzo; Kiuchi, Fumiyuki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2255 - 2258
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Hosoi, Shinzo、Kiuchi, Fumiyuki

  DOI：——

  日期：——
• Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXIX. Synthesis of Highly Dehydrogenated Oxoerythrinan Alkaloids, Erytharbine and Crystamidine.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinzo HOSOI、Fumiyuki KIUCHI、Jun TODA、Ryuzo YAMAMOTO、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.41.965

  日期：——

  2, 3-Dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone (DDQ) oxidation of 3, 8-dioxyoerythrinan-1(6)-enes in dioxane gave the ring B dehydrogenated products, the 1, 6-dienones, while oxidation in benzene gave the fully dehydrogenated products, the 1, 6, 10-trienones. The same trienones were obtained by DDQ oxidation of the 1, 6-dienones in bezene. On the contrary, oxidation of the isomeric enone, 3, 8-dioxoerythrinan-1-ene, in either dioxane or benzene gave the ring C dehydrogenated product, the 1, 10-dienone. The 1, 6, 10-trienones were transformed to the highly dehydrogenated 8-oxoerythrinan alkaloids, erytharbine and crystamidine, in racemic forms.

  2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）在二噁烷中氧化 3，8-二氧代赤式-1(6)-烯，得到环 B 脱氢产物 1，6-二烯酮，而在苯中氧化则得到完全脱氢产物 1，6，10-三烯酮。1，6-二烯酮在苯中进行 DDQ 氧化也得到了同样的三烯酮。相反，在二噁烷或苯中氧化异构烯酮 3，8-二氧代赤藓南-1-烯，得到的是环 C 脱氢产物 1，10-二烯酮。1，6，10-三烯酮以外消旋形式转化为高度脱氢的 8-氧代赤藓南生物碱、赤藓灵和隐斯塔脒。