[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1-hydroxy-15-(imidazole-1-carbothioyloxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 155588-18-4

• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1-hydroxy-15-(imidazole-1-carbothioyloxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 155588-18-4
• 化学式: C₄₁H₅₄N₂O₁₁SSi
• 分子量: 811.038
• InChiKey: FGOBZANUUSPHMT-ZZTRMVHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  161.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1-hydroxy-15-(imidazole-1-carbothioyloxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aS,8R,9aS,10S,11aR,13aS,13bR,13cS)-10-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-2,9-dioxo-4,5,8,9,9a,10,11,11a,13b,13c-decahydro-3a,7-methanooxeto[2'',3'':5',6']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxole-8,13a(13H)diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel chemistry of taxol. Retrosynthetic and synthetic studies

  摘要：

  10-去乙酰基浆果赤霉素III在化合物4至6以及11至15的合成中被使用，这些化合物通过有效的合成途径最终转变为紫杉醇。

  DOI：

  10.1039/c39940000295
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1-hydroxy-15-(imidazole-1-carbothioyloxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的全合成。1. 逆合成、降解和重组

  摘要：

  已经开发了一种成功的策略，用于对映选择性合成紫杉醇 (1) 的天然立体异构体。该策略利用了来自环 A (10) 和 C (9) 的预制合成子的紫杉醇中央八元 B 环的会聚组装，随后引入了 D 环和侧链。降解研究证实了某些关键操作的可行性，包括 C13 位置的氧化 (35 3) 和区域选择性引入 C1-羟基、CZ苯甲酰氧基部分 (29 31)。此外，还开发了一种用于大规模生产 29（一种可用于 C2 模拟生产的衍生物）的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/ja00107a006