methyl (2S,3S,5S)-8-(3-fluoropropyl)-3-(4-(tributylstannyl)phenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 479642-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: methyl (2S,3S,5S)-8-(3-fluoropropyl)-3-(4-(tributylstannyl)phenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: Tbsct-fp；methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(3-fluoropropyl)-3-(4-tributylstannylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 479642-48-3
• 化学式: C₃₀H₅₀FNO₂Sn
• 分子量: 594.441
• InChiKey: DYFWRIDDFCXTGX-NPMYLGTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±60.0 °C(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5S)-8-(3-fluoropropyl)-3-(4-(tributylstannyl)phenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 sodium iodide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向多巴胺转运蛋白的放射性碘标记氘代托烷衍生物的合成和初步评价

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）与多种神经系统疾病密切相关，包括帕金森病（PD）和其他神经退行性疾病。使用放射性标记示踪剂对 DAT 进行成像已成为治疗相关疾病的强大技术。放射性碘标记的托烷衍生物[I]FP-CIT ([I])作为DAT显像剂广泛应用于临床单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。为了开发代谢更稳定的 DAT 放射性配体以实现精确成像，这项工作将两种新型氘化托烷衍生物 ([I]) 与非氘化托烷衍生物 ([I]-) 进行了比较。 [I]- 的放射化学纯度 (RCP) 高于 99%，摩尔活度为 7.0–10.0 GBq/μmol。 [I] 和 [I] 对 DAT 的亲和力 (K: 2.0–3.12 nM) 比 [I] 和 [I] 表现出相对更高的亲和力。生物分布结果表明，[I] 始终表现出比 [I] 更高的目标与非目标（纹状体/小脑）比率。此外，代谢研究表明[I]的代谢稳定性优于[I

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129678
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-8-(3-氟丙基)-3-(4-碘苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49.4 %的产率得到methyl (2S,3S,5S)-8-(3-fluoropropyl)-3-(4-(tributylstannyl)phenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向多巴胺转运蛋白的放射性碘标记氘代托烷衍生物的合成和初步评价

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）与多种神经系统疾病密切相关，包括帕金森病（PD）和其他神经退行性疾病。使用放射性标记示踪剂对 DAT 进行成像已成为治疗相关疾病的强大技术。放射性碘标记的托烷衍生物[I]FP-CIT ([I])作为DAT显像剂广泛应用于临床单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。为了开发代谢更稳定的 DAT 放射性配体以实现精确成像，这项工作将两种新型氘化托烷衍生物 ([I]) 与非氘化托烷衍生物 ([I]-) 进行了比较。 [I]- 的放射化学纯度 (RCP) 高于 99%，摩尔活度为 7.0–10.0 GBq/μmol。 [I] 和 [I] 对 DAT 的亲和力 (K: 2.0–3.12 nM) 比 [I] 和 [I] 表现出相对更高的亲和力。生物分布结果表明，[I] 始终表现出比 [I] 更高的目标与非目标（纹状体/小脑）比率。此外，代谢研究表明[I]的代谢稳定性优于[I

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129678