4-((3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzenesulfonamide | 215177-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 215177-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 305.314
• InChiKey: FUJQMXBOCRFGKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  565.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzenesulfonamide 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-hydroxy-5-((4-sulfamoylphenyl)diazenyl)benzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  5-（芳基偶氮）水杨醛缩氨基硫脲衍生物作为有效抗牛病毒性腹泻病毒剂的合成和抗病毒评价

  摘要：

  摘要 缩硫氨基硫之前被定性为抑制抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的新类别，促使我们合成了一系列新的缩氨基硫衍生物。因此，在本研究中，我们报告了一系列 5-（芳基偶氮）水杨醛缩氨基硫脲衍生物的合成和抗病毒评估，以评估其预期的抗病毒活性。所需产物由 5-(芳基偶氮)水杨醛衍生物与N- (4)-取代的氨基硫脲衍生物缩合而成。进行抗病毒筛选以测试抗牛病毒性腹泻病毒特性。从获得的结果中，化合物5，23和24通过阻断细胞培养中的病毒 RNA 合成，显示出对 BVDV 的高度选择性活性。抗病毒药物研究中的 BVDV 是丙型肝炎病毒 (HCV) 的宝贵替代品；因此，上述结果为开发抗 HCV 药物提供了一种新的候选药物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1925298
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-((3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索含有杂合分子的重氮香豆素的效力：选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶异构体 IX 和 XII

  摘要：

  合成了含有重氮和香豆素的衍生物，并评估其作为 CA I、CA II、CA IX 和 CA XII 同工酶的碳酸酐酶抑制剂。已鉴定出几种针对同工酶 CA IX 和 XII 的先导化合物，CA IX 和 XII 是与癌症有关的关键同工酶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300626

文献信息

• Extending the scope of amantadine drug by incorporation of phenolic azo Schiff bases as potent selective inhibitors of carbonic anhydrase II, drug-likeness and binding analysis
  作者：Pervaiz A. Channar、Aamer Saeed、Danish Shahzad、Fayaz Ali Larik、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Qamar Abbas、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1111/cbdd.13335

  日期：2018.9

  confirmed through molecular docking studies. Docking studies showed 6b is interacting by making two hydrogen bonds w at His93 and Ser1 residues, respectively. All compounds showed a good drug score and followed Lipinski's rule. In summary, our studies have shown that these amantadine‐derived phenolic azo Schiff base derivatives are a new class of carbonic anhydrase II inhibitors.

  已合成了一系列基于金刚烷胺的偶氮席夫碱染料6a-6e，并通过1 H NMR和13 C NMR进行了表征，并评估了它们的体外碳酸酐酶II抑制活性和抗氧化活性。所有合成的化合物均显示出优异的碳抑制作用。化合物6b中被发现是在该系列中最有效的衍生物，以及IC 50的图6b被发现是0.0849±0.00245μ米（标准乙酰唑胺IC 50  = 0.9975±0.049μ米）。通过分子对接研究证实了活性最高的类似物的结合相互作用。对接研究表明6b通过分别在His93和Ser1残基上形成两个氢键w相互作用。所有化合物均显示出良好的药物评分，并遵循Lipinski规则。总之，我们的研究表明，这些金刚烷胺衍生的酚类偶氮席夫碱衍生物是一类新型的碳酸酐酶II抑制剂。
• Sahoo, Jyotirmaya; Parween, Gulistan; Sahoo, Suprava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 10, p. 1267 - 1276
  作者：Sahoo, Jyotirmaya、Parween, Gulistan、Sahoo, Suprava、Mekap, Suman Kumar、Sahoo, Sabuj、Paidesetty, Sudhir Kumar

  DOI：——

  日期：——
• DFT, characterization and investigation of vibrational spectroscopy of 4-(4-hydroxy)-3-(2-pyrazine-2-carbonyl)hydrazonomethylphenyl-diazen-yl-benzenesulfonamide and its copper(II) complex
  作者：Reda A.A. Ammar、Abdel-Nasser M.A. Alaghaz、Ahmed A. Elhenawy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.02.051

  日期：2014.6

  Azo-Schiff-base complex of Cu(II) has been synthesized and characterized by elemental, spectral and thermal studies. The conductance data indicate the non-electrolytic nature of the complex. The IR spectra of the prepared complex was suggested that the azo-Schiff-base ligand [4-((4-hydroxy-3-(2-(pyrazine-2-carbonyl) hydrazono)methyl)phenyl)diazen-yl)benzenesulfonamide] (H2L) behaves as a tri-dentate ligand through the carbonyl oxygen atom, azomethine nitrogen atom and phenolic oxygen atom (ONO). The surface morphology (SEM) of the ligand and its copper(II) complex was studied using SEM analysis. X-ray powder diffraction (XRD) helps to determine the cell parameters of the complex. Transmission electron microscopy (TEM) indicated spherical particles of similar to 200 nm diameter. The physicochemical studies revealed octahedral geometry around copper ion. The EPR spectra of copper complex in DMSO at 300 and 77 K were recorded and their salient feature was reported. The redox behavior of the ligand and its copper(II) complex were studied using cyclic voltammetry. Thermal properties and decomposition kinetics of copper(II) complex was investigated. The interpretation mathematical analysis and evaluation of kinetic parameters (E, A, Delta H, AS and Delta G) of all thermal decomposition stages have been evaluated using Coats-Redfern (CR), Horowitz-Metzger (HM) and Piloyan-Novikova (PN) equations. Moreover, the density functional theory studies are discussed for ligand, using DFT/B3LYP with 6-31G* and 6-311G* level of theory, the absorption spectra has been computed by using time dependent at TD-DFT/B3LYP with 6-31G* and 6-311G* level of theory. The HOMO-LUMO energy gap of studied systems has been discussed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.