tert-butyl 2-((3-aminopropyl)(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)amino)ethylcarbamate | 1257109-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: tert-butyl 2-((3-aminopropyl)(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)amino)ethylcarbamate
• 英文别名: t-Butyl 2-((3-aminopropyl)(2-(3,5-dimethyl-1h-pyrazol-1-yl)ethyl)amino)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[3-aminopropyl-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1257109-13-9
• 化学式: C₁₇H₃₃N₅O₂
• 分子量: 339.481
• InChiKey: VHMOWLBEEFBWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((3-aminopropyl)(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)amino)ethylcarbamate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用Technetium-99m成像探针靶向囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）蛋白

  摘要：

  囊性纤维化（CF）是由编码CF跨膜电导调节剂（CFTR）蛋白的基因突变引起的。最常见的突变是F508del，导致质膜上几乎完全没有CFTR，这种缺陷可能通过基于药物的疗法得以纠正。本文中，我们报告了能够检测质膜CFTR的无创成像探针的首次原理验证研究。我们通过吡唑基-二胺螯合单元用tech 99m对CFTR抑制剂CFTR inh 172a进行了放射性标记，产生了一个新的99m Tc（CO）3复杂的。非放射性替代物表明抑制剂中引入的结构修饰不会影响其活性。放射性复合物能够检测质膜CFTR，其在野生型中的摄取明显高于突变型细胞。此外，使用放射性复合物对人细胞中F508del CFTR药理学校正的评估揭示了校正剂吸收与对照吸收之间的差异，概括了蛋白质的生化校正。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800187

文献信息

• Targeting nitric oxide synthase with 99mTc/Re-tricarbonyl complexes containing pendant guanidino or isothiourea moieties
  作者：Bruno L. Oliveira、Paula D. Raposinho、Filipa Mendes、Isabel C. Santos、Isabel Santos、António Ferreira、Carlos Cordeiro、Ana P. Freire、João D.G. Correia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.019

  日期：2011.3

  conjugates bearing a pyrazolyl-diamine chelating unit for stabilization of the fac-[M(CO)3]+ core (M = 99mTc, Re) and pendant guanidino (L1 = guanidine, L2 = N-hydroxyguanidine, L3 = N-methylguanidine, L4 = N-nitroguanidine) or S-methylisothiourea (L5) moieties for iNOS recognition. L1–L5 reacted with fac-[M(CO)3(H2O)]+, yielding complexes of the type fac-[M(CO)3(k3-L)]+ (M = Re/99mTc; 1/1a, L = L1; 2/2a

  用特定的放射性探针在体内诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的可视化可以提供与该酶上调相关的疾病的宝贵见解。为此，我们合成了带有吡唑基-二胺螯合单元的新型共轭物，用于稳定fac- [M（CO）3 ] +核（M =  99m Tc，Re）和胍基侧基（L 1  =胍，大号2  =  ñ -hydroxyguanidine，大号3  =  ñ -methylguanidine，大号4  =  ñ-硝基胍）或S-甲基异硫脲（L 5）部分用于iNOS识别。L 1 – L 5与fac- [M（CO）3（H 2 O）] +反应，生成fac- [M（CO）3（k 3 -L）] +（M = Re / 99m Tc；1 / 1a，L ＝  L 1；2 / 2a，L ＝  L 2；3 / 3a，L ＝L 3； T ＝  1。4 / 4a，L =  L 4 ; 5 / 5a，L =  L 5），其已通过化学和放射化学中
• Evaluation of novel 99mTc(I)-labeled homobivalent α-melanocyte-stimulating hormone analogs for melanocortin-1 receptor targeting
  作者：Maurício Morais、Paula D. Raposinho、Maria Cristina Oliveira、João D. G. Correia、Isabel Santos

  DOI：10.1007/s00775-011-0871-y

  日期：2012.4

  MC1R-binding affinity of L(2) and L(3) is significantly higher than that of the monovalent conjugate L(1). Metallation of these conjugates yielded the complexes fac-[M(CO)(3)(k(3)-L)](+) (M is (99m)Tc/Re; 1/1a, L is L(1); 2/2a, L is L(2); 3/3a, L is L(3)), with IC(50) values in the subnanomolar and nanomolar range. The MC1R-mediated internalization of 2 and 3 is higher than that of 1 in B16F1 melanoma cells

  为了将多价概念应用于黑色素瘤成像，我们评估了 (99m)Tc(I) 标记的同二价肽偶联物的体内黑色素皮质素 1 型受体 (MC1R) 靶向特性，该偶联物含有 α-黑色素细胞刺激激素的副本(alpha-MSH) 类似物 [Ac-Nle(4)、Asp(5)、D-Phe(7)、Lys(11)]alpha-MSH4-11 由不同长度的接头隔开（L(2) 九个原子和L(3) 14 个原子）。L(2) 和 L(3) 的 MC1R 结合亲和力显着高于单价结合物 L(1)。这些共轭物的金属化产生了复合物 fac-[M(CO)(3)(k(3)-L)](+)（M 是 (99m)Tc/Re；1/1a，L 是 L(1)； 2/2a，L 为 L(2)；3/3a，L 为 L(3))，IC(50) 值在亚纳摩尔和纳摩尔范围内。在 B16F1 黑色素瘤细胞中，MC1R 介导的 2 和 3 的内化高于 1。黑色素瘤小鼠的生