tert-butyl 5,8-dihydro-5,8-epiminoisoquinoline-9-carboxylate | 1001004-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: tert-butyl 5,8-dihydro-5,8-epiminoisoquinoline-9-carboxylate
• CAS: 1001004-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: OEGHMJDDTNILGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,8-dihydro-5,8-epiminoisoquinoline-9-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4,11-Diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine桥接和稠合环类似物的合成及其烟碱乙酰胆碱受体结合特性。

  摘要：

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0704696
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 4-(三乙基甲硅烷基)吡啶-3-基三氟甲磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到tert-butyl 5,8-dihydro-5,8-epiminoisoquinoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine桥接和稠合环类似物的合成及其烟碱乙酰胆碱受体结合特性。

  摘要：

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0704696