7,9-Diacetyl-10-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-6-one | 148405-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7,9-Diacetyl-10-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-6-one
• 英文别名: 7,9-Diacetyl-10-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-6-one
• CAS: 148405-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MJCHVWKJNINZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-Diacetyl-10-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6,8-Diacetyl-6-hydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）衍生的异麦草酮的双分子环加成反应重氮吡咯烷酮的环化反应

  摘要：

  在回流的苯中用催化量的乙酸铑（II）处理重氮取代的吡咯烷酮，首先导致形成铑类胡萝卜素，然​​后将其环化到相邻的羰基氧上以生成异麦角酮环系统。随后的环加成反应越过所添加的双极性亲和剂的π键，可以高收率获得1,3-偶极环加合物。衍生自2-重氮乙酰基-2-吡咯烷酮的异麦角酮与富电子（二乙基乙烯酮乙缩醛）和缺电子（N-苯基马来酰亚胺，甲基乙烯基酮）的双极性亲和剂容易反应。区域化学结果完全符合FMO理论。通过半经验AMAC计算确定了异辛酮的前沿轨道系数。当使用乙炔双极性亲电子试剂作为捕集剂时，没有分离出预期的偶极环加合物，而是进行了4 + 2-环还原，从而获得了呋喃异氰酸酯。通过与甲醇反应，将异氰酸酯表征为其氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86338-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氧代吡咯烷-1-基)丁烷-1,3-二酮 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7,9-Diacetyl-10-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）衍生的异麦草酮的双分子环加成反应重氮吡咯烷酮的环化反应

  摘要：

  在回流的苯中用催化量的乙酸铑（II）处理重氮取代的吡咯烷酮，首先导致形成铑类胡萝卜素，然​​后将其环化到相邻的羰基氧上以生成异麦角酮环系统。随后的环加成反应越过所添加的双极性亲和剂的π键，可以高收率获得1,3-偶极环加合物。衍生自2-重氮乙酰基-2-吡咯烷酮的异麦角酮与富电子（二乙基乙烯酮乙缩醛）和缺电子（N-苯基马来酰亚胺，甲基乙烯基酮）的双极性亲和剂容易反应。区域化学结果完全符合FMO理论。通过半经验AMAC计算确定了异辛酮的前沿轨道系数。当使用乙炔双极性亲电子试剂作为捕集剂时，没有分离出预期的偶极环加合物，而是进行了4 + 2-环还原，从而获得了呋喃异氰酸酯。通过与甲醇反应，将异氰酸酯表征为其氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86338-9