| 1610881-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 1610881-00-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O
• 分子量: 356.592
• InChiKey: GFFBTTHWAOYGCQ-PSDMEASCSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  平滑胆固醇的合成：18,19-Di-nor-cholesterol

  摘要：

  在此，我们首次合成了去甲基化形式的胆固醇（18,19-di-nor-cholesterol），其中 β 面的 C18 和 C19 甲基被消除。最近对 18,19-di-nor-cholesterol 建模的分子模拟表明，胆固醇相反的粗糙 β-face 和平滑 α-face 在胆固醇的膜冷凝能力中起着必要的作用，此外，特定的面部偏好显示为胆固醇与不同的相互作用。邻近的脂质和跨膜蛋白。受这些特征不佳的生化相互作用的启发，作为合作努力的一部分，完成了广泛的 18 步合成，其中合成“平滑”的胆固醇类似物将提供一种直接的方法来通过实验测量 β 面甲基的重要性。A，18,19-二-去甲胆固醇的合成以3.5%的优异总产率完成。高度立体选择性 Dieckmann 缩合的使用和 Evans 手性助剂的使用都是确保该合成成功的关键。

  DOI：

  10.1021/jo500813n
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以135 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平滑胆固醇的合成：18,19-Di-nor-cholesterol

  摘要：

  在此，我们首次合成了去甲基化形式的胆固醇（18,19-di-nor-cholesterol），其中 β 面的 C18 和 C19 甲基被消除。最近对 18,19-di-nor-cholesterol 建模的分子模拟表明，胆固醇相反的粗糙 β-face 和平滑 α-face 在胆固醇的膜冷凝能力中起着必要的作用，此外，特定的面部偏好显示为胆固醇与不同的相互作用。邻近的脂质和跨膜蛋白。受这些特征不佳的生化相互作用的启发，作为合作努力的一部分，完成了广泛的 18 步合成，其中合成“平滑”的胆固醇类似物将提供一种直接的方法来通过实验测量 β 面甲基的重要性。A，18,19-二-去甲胆固醇的合成以3.5%的优异总产率完成。高度立体选择性 Dieckmann 缩合的使用和 Evans 手性助剂的使用都是确保该合成成功的关键。

  DOI：

  10.1021/jo500813n