(2R,E)-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynyl 2-(4-((4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)phenyl)diazenyl)benzamido)propanoate | 1240364-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (2R,E)-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynyl 2-(4-((4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)phenyl)diazenyl)benzamido)propanoate
• CAS: 1240364-90-2
• 化学式: C₃₈H₄₃F₃N₄O₉
• 分子量: 756.776
• InChiKey: HEJICARGDVVFPH-UEPGCHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  166.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,E)-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynyl 2-(4-((4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)phenyl)diazenyl)benzamido)propanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R,E)-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynyl 2-(4-((4-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)phenyl)diazenyl)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-胰凝乳蛋白酶表面附着的光开关配体的结构优化及其表面结合的调控

  摘要：

  以前已经报道过修饰的金表面可以光调节结合α-胰凝乳蛋白酶。通过合成一系列包含偶氮苯基和表面附着基团作为α-胰凝乳蛋白酶的光开关抑制剂的三氟甲基酮和α-酮酯，报道了该表面的发展。所有这些化合物都是酶的抑制剂，其活性可以通过光异构化来调节。最佳的光开关显示光异构化时，IC 50抑制常数的可逆变化> 5.3倍。三氟甲基酮1表现出出色的光开关性能，并通过涉及叠氮化物-炔烃环加成的两步过程将其附着在金表面上。修饰后的表面结合α-胰凝乳蛋白酶的程度可以通过UV / Vis辐射调节，显示出“缓紧”的酶结合，如溶液中的抑制剂所观察到的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903369
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)phenyl)diazenyl)benzoyl chloride 、 (R)-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynyl 2-aminopropanoate trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(2R,E)-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynyl 2-(4-((4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)phenyl)diazenyl)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-胰凝乳蛋白酶表面附着的光开关配体的结构优化及其表面结合的调控

  摘要：

  以前已经报道过修饰的金表面可以光调节结合α-胰凝乳蛋白酶。通过合成一系列包含偶氮苯基和表面附着基团作为α-胰凝乳蛋白酶的光开关抑制剂的三氟甲基酮和α-酮酯，报道了该表面的发展。所有这些化合物都是酶的抑制剂，其活性可以通过光异构化来调节。最佳的光开关显示光异构化时，IC 50抑制常数的可逆变化> 5.3倍。三氟甲基酮1表现出出色的光开关性能，并通过涉及叠氮化物-炔烃环加成的两步过程将其附着在金表面上。修饰后的表面结合α-胰凝乳蛋白酶的程度可以通过UV / Vis辐射调节，显示出“缓紧”的酶结合，如溶液中的抑制剂所观察到的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903369