dibenzyl decyl phosphate | 136025-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl decyl phosphate
• CAS: 136025-56-4
• 化学式: C₂₄H₃₅O₄P
• 分子量: 418.513
• InChiKey: LENBNUJUMORWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl decyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到癸基二氢磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fatty Alcohol Phosphates are Subtype-Selective Agonists and Antagonists of Lysophosphatidic Acid Receptors

  摘要：

  对溶血磷脂酸（LPA）的生理和病理作用进行更全面的理解，需要针对不同受体亚型的激动剂和拮抗剂。本文报道了含有4至22个碳的饱和碳氢链的脂肪醇磷酸盐（FAP）的合成和药理学特性。选择FAP作为主要结构是基于计算模型，该模型以满足先前为LPA与其受体相互作用而开发的两点药效团的最小结构为基础。癸基和十二烷基FAP（FAP-10和FAP-12）分别是LPA2的特异性激动剂（EC50分别为3.7±0.2μM和700±22nM），同时也是LPA3的选择性拮抗剂（FAP-12的K i为90nM），而FAP-12对LPA1是弱的拮抗剂。FAP既不能激活LPA1也不能激活LPA3受体；相反，LPA2被含10至14个碳链的FAP激活。通过计算模拟，将每个化合物对接在LPA结合位点，来评估单个FAP（8至18）与LPA2的相互作用。FAP-12显示最低的对接能，与其较低的观察EC50一致。FAP的抑制效应显示出强烈的碳氢链长度依赖性，在非洲爪蟾卵母细胞和表达LPA3的RH7777细胞中，C12是最适长度。FAP-12未激活或干扰包括S1P1,2,3,5受体介导的S1P反应在内的几个其他G蛋白偶联受体。这些数据表明FAP是LPA受体的配体，且FAP-10和FAP-12是首批针对LPA2受体亚型的特异性激动剂。

  DOI：

  10.1124/mol.63.5.1032
• 作为产物：
  描述：

  N-bis(phenylmethoxy)phosphoryldecan-1-amine 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到dibenzyl decyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  将伯胺转化为磷酸单酯的新方法1

  摘要：

  亚硝基二苄基膦酸酯4的亚硝化能够以良好的产率由伯正烷基胺经由5合成磷酸单酯6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79706-1

文献信息

• Phospholipid-Induced Aggregation and Anthracene Excimer Formation
  作者：Kuan-Hung Chen、Jye-Shane Yang、Chung-Yu Hwang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/ol8014418

  日期：2008.10.16

  The zinc complex of anthryl bis(dipicolylamine). (1) aggregates upon binding with long-chain aliphatic phosphates and displays anthracene excimer fluorescence, which provides a new strategy toward detection of the biologically important lysophosphatidic acid in aqueous solution.