9α-fluoro-16α,17α,11β-trihydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid | 159210-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-fluoro-16α,17α,11β-trihydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxyandrosta-1,4-dien-3-one-17β-carboxylic acid；9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid；9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxyandrosta-1,4-dien-3-one-17β-carboxylic acid；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 159210-07-8
• 化学式: C₂₀H₂₅FO₆
• 分子量: 380.413
• InChiKey: RUZZCYGNELBICG-BVUPDMEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 9α-fluoro-16α,17α,11β-trihydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  抗炎的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮和-缩醛雄酮类：一类新的用于治疗哮喘的气道选择性类固醇。

  摘要：

  描述了新型的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮和-缩醛雄烷烃的合成和抗炎作用。这类新的类固醇是通过将相应的17个酸的2-硫代-1,2-二氢吡啶-1-基酯片段化为17-自由基制成的。使用多种亲二硫键捕获生成的自由基，得到在C-16和C-17处具有乙缩醛或缩酮功能的甾族D环，以及在C-17处具有硫键。该系列化合物与糖皮质激素受体高效结合，是功能性激动剂，通过在体外诱导大鼠肝细胞系中酪氨酸氨基转移酶活性的能力来衡量。当直接施用于呼吸道时，这些17β-硫代烷基雄烷酮可有效抑制Sephadex诱导的大鼠肺部炎症。与目前可获得的吸入式糖皮质激素相比，高的局部效力以及诱导全身性类糖皮质激素样副作用（大鼠胸腺退化）的低倾向使本发明化合物具有高度的气道选择性。本文所述的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮雄烷酮可用于治疗炎性疾病例如哮喘。

  DOI：

  10.1021/jm9604639
• 作为产物：
  描述：

  曲安西龙 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以45%的产率得到9α-fluoro-16α,17α,11β-trihydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮和-缩醛雄酮类：一类新的用于治疗哮喘的气道选择性类固醇。

  摘要：

  描述了新型的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮和-缩醛雄烷烃的合成和抗炎作用。这类新的类固醇是通过将相应的17个酸的2-硫代-1,2-二氢吡啶-1-基酯片段化为17-自由基制成的。使用多种亲二硫键捕获生成的自由基，得到在C-16和C-17处具有乙缩醛或缩酮功能的甾族D环，以及在C-17处具有硫键。该系列化合物与糖皮质激素受体高效结合，是功能性激动剂，通过在体外诱导大鼠肝细胞系中酪氨酸氨基转移酶活性的能力来衡量。当直接施用于呼吸道时，这些17β-硫代烷基雄烷酮可有效抑制Sephadex诱导的大鼠肺部炎症。与目前可获得的吸入式糖皮质激素相比，高的局部效力以及诱导全身性类糖皮质激素样副作用（大鼠胸腺退化）的低倾向使本发明化合物具有高度的气道选择性。本文所述的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮雄烷酮可用于治疗炎性疾病例如哮喘。

  DOI：

  10.1021/jm9604639

文献信息

• 一种曲安西龙的制备方法
  申请人：山东泰华生物科技股份有限公司

  公开号：CN109293724A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种曲安西龙的制备方法，属于制药技术领域。其首先选择醋酸四烯物为原料，然后经过氧化、16位上酯、在进行环氧、上氟，上氟精制好之后再水解，最后得到曲安西龙。该方法的收率及成本明显优于氧化后直接进行环氧的合成方法，在上氟工艺后将杂质去除，可以避免最后该杂质在最后精制时难以去除的问题，从中间体阶段控制，大大减少分离提纯的难度。
• ANDROSTENE DERIVATIVES
  申请人：Soft Drugs, Inc.

  公开号：EP0902789B1

  公开（公告）日：2002-01-23
• NEW STEROIDS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0675897B1

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5801165A
  申请人：——

  公开号：US5801165A

  公开（公告）日：1998-09-01