2-hydroxy-5-methyl-2'-carboxyazobenzene | 4870-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-2'-carboxyazobenzene
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-5-methylphenylazo)-1-benzoesaeure；2-carboxy-2'-hydroxy-5'-methylazobenzene；1-(2'-Carboxyphenylazo)-5-methyl-2-phenol；1-<2-Carboxy-1-benzolazo>-2-hydroxy-5-methyl-benzol；o-(2-Hydroxy-5-methylbenzolazo)-benzoesaeure；6'-Hydroxy-3'-methyl-azobenzol-carbonsaeure-(2)；2-(2-Hydroxy-5-methyl-phenylazo)-benzoesaeure；2-(2-hydroxy-5-methyl-phenylazo)-benzoic acid；3-(2'-carboxybenzeneazo)-4-hydroxytoluene；2-(2'-carboxyphenylazo)-4-methylphenol；2-[2-(3-Methyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)hydrazinyl]benzoic acid；2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 4870-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: LXZYQUVYKQQJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-2'-carboxyazobenzene 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8-quinolinato)(2-hydroxy-2'-carboxy-5-methylazobenzenato)oxovanadium(IV)(1-)
  参考文献：
  名称：

  Chakravarty, Joydip; Dutta, Somnath; Chandra, Swapan Kumar, Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 20, p. 4249 - 4255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 o-Carboxybenzenediazonium 生成 2-hydroxy-5-methyl-2'-carboxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Snavely et al., Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1957, vol. 73, p. 491,495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of 2-(arylazo)phenols with rhodium. Usual coordination vs. C–H and C–C activation
  作者：Suparna Baksi、Rama Acharyya、Swati Dutta、Alexander J. Blake、Michael G.B. Drew、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.063

  日期：2007.2

  presence of triethylamine afforded a red complex in which the ligand is coordinated to rhodium as a tridentate O,N,O-donor. However, similar reaction of [Rh(PPh3)(3)Cl] with 2-(2'carboxyphenylazo)-4-methylphenol yielded two complexes, viz. a blue one and a green one. In both the complexes the ligand is coordinated as C,N,O-donor. However, in the blue complex orthometallation takes place from the ortho-carbon

  2-(2'-羟基苯基偶氮)苯酚与 [Rh(PPh3)(3)Cl] 在回流苯中在三乙胺存在下的反应得到红色配合物，其中配体与铑配位为三齿 O,N,O-捐赠者。然而，[Rh(PPh3)(3)Cl] 与 2-(2'羧基苯基偶氮)-4-甲基苯酚的类似反应产生了两种配合物，即。一个蓝色的和一个绿色的。在这两种配合物中，配体作为 C,N,O-供体配位。然而，在蓝色配合物中，邻位金属化发生在邻位碳原子上，邻位碳原子通过脱羧作用带有 -COOH 基团，而在绿色中，一个邻位金属化发生在另一个邻位碳上。所有三种配合物的结构均由 X 射线晶体学确定。在所有三个配合物中，铑与三齿配体和氯化物共享赤道平面，两个三苯膦轴向排列。所有的复合物在可见区域都显示出强烈的 MLCT 跃迁。对这些配合物的循环伏安法显示，SCE 正侧的 Rh(III)-Rh(IV) 氧化和负侧的配位偶氮酚配体还原。(c) 2006 Elsevier
• A VO3+ complex incorporating aromatic carboxylate binding: synthesis, structure and metal redox
  作者：Joydip Chakravarty、Somnath Dutta、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1039/c39930001091

  日期：——

  In the title complex [VOL1L2] derived from the tridentate 2-hydroxy-2′-carboxy-5-methylazobenzene (H2L1) and the bidentate quinolin-8-ol (HL2) the V–O(carboxylate) and V–N(azo) distances are respectively 1.892(4) and 2.098(5)Å; frozen solution (77 K) EPR parameters of electrogenerated [VOL1L2]– lie close to those of reduced bromoperoxidase (low pH).

  在由三叉 2-羟基-2′-羧基-5-甲基偶氮苯（H2L1）和双叉喹啉-8-醇（HL2）衍生的标题复合物[VOL1L2]中，V-O（羧基）和 V-N（偶氮）距离分别为 1.892(4)埃和 2.098(5)埃。892(4)埃和 2.098(5)埃；冷冻溶液（77 K）中电生成的[VOL1L2]-的 EPR 参数接近还原型溴过氧化物酶（低 pH 值）的 EPR 参数。
• Anionic Dinuclear Oxidovanadium(IV) Complexes with Azo Functionalized Tridentate Ligands and μ-Ethoxido Bridge Leading to an Unsymmetric Twisted Arrangement: Synthesis, X-ray Structure, Magnetic Properties, and Cytotoxicity
  作者：Satabdi Roy、Michael Böhme、Subhashree P. Dash、Monalisa Mohanty、Axel Buchholz、Winfried Plass、Sudarshana Majumder、Senthilguru Kulanthaivel、Indranil Banerjee、Hans Reuter、Werner Kaminsky、Rupam Dinda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00035

  日期：2018.5.21

  complexes, for which the results are presented and discussed. All synthesized ligands and vanadium(IV) complexes have been characterized by various physicochemical techniques, namely, elemental analysis, electrospray ionization mass spectrometry, spectroscopic methods (UV/vis and IR), and cyclic voltammetry. X-ray crystallography of 1 and 3 revealed the presence of a twisted arrangement of the edged-shared

  ethoxido桥连的双核oxidovanadium（IV）通式的配合物蛋白（hNET的合成3）[（VOL 1-3）2（μ-OET）]（1 - 3与偶氮染料2-（2'-羧基） -5′-X-苯基偶氮）-4-甲基苯酚（H 2 L 1，X ＝ H； H 2 L 2，X ＝ NO 2）和2-（2′-羧基-5′-Br-苯基偶氮）-2 -萘酚（H 2 L 3）作为配体的报道。配体在苯环上的取代基不同，以探究它们对配合物的氧化还原行为，生物活性和磁化学的影响，并给出并讨论了结果。所有合成的配体和钒（IV）配合物已通过各种物理化学技术进行了表征，即元素分析，电喷雾电离质谱，光谱法（UV / vis和IR）和循环伏安法。1和3的X射线晶体学揭示边缘共享的桥接核心单元存在扭曲的布置。与扭曲的核的扭曲性质相一致，在具有超级交换机制的双核配合物的钒（IV）中心之间观察到反铁磁交换相互作用。这些结果已经通过DFT计
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: SVol.B1, 114, page 252 - 254
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.21, page 776 - 787
  作者：

  DOI：——

  日期：——