isopropyl methylphosphonate phosphate anhydride | 1384517-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl methylphosphonate phosphate anhydride
• CAS: 1384517-47-8
• 化学式: C₄H₁₂O₆P₂
• 分子量: 218.083
• InChiKey: NSUGLSNWSYFLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl methylphosphonate phosphate anhydride 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 生成 甲基膦酸单异丙酯
  参考文献：
  名称：

  pH值为7的神经药与磷酸盐缓冲液的反应

  摘要：

  化学武器神经毒剂，包括异丙基甲基膦酰氟（GB或Sarin），频哪醇甲基膦酰氟（GD或Soman）和S-（2-二异丙基氨基乙基）O-乙基甲基膦酰硫（VX），在中等pH值的水溶液中反应缓慢。相对于蒸馏水或醋酸盐缓冲液，pH值为7的磷酸盐缓冲液中神经药的反应性增加。使用31 P NMR研究反应。磷酸盐导致与相应的烷基甲基膦酸的反应更快，并产生混合的磷酸盐/膦酸酯化合物作为中间反应产物。GB具有最快的反应速率，双分子速率常数为4.6×10 –3 M –1 s –1 [PO4 3- ]。GB酸与焦油产物（异丙基甲基膦酸酯磷酸酐）的摩尔产物支化比为1：1.4，与磷酸盐浓度无关，焦油产物继续反应得很慢，形成GB酸。焦烧产物在31 P NMR光谱中有两个双峰。GD的反应速率比GB慢，速率常数为1.26×10 –3 M –1 s –1 [PO 4 3- ]。VX的速率要慢得多，速率常数为1.39×10 –5

  DOI：

  10.1021/jp3024809
• 作为产物：
  描述：

  沙林 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 生成 甲基膦酸单异丙酯 、 isopropyl methylphosphonate phosphate anhydride
  参考文献：
  名称：

  pH值为7的神经药与磷酸盐缓冲液的反应

  摘要：

  化学武器神经毒剂，包括异丙基甲基膦酰氟（GB或Sarin），频哪醇甲基膦酰氟（GD或Soman）和S-（2-二异丙基氨基乙基）O-乙基甲基膦酰硫（VX），在中等pH值的水溶液中反应缓慢。相对于蒸馏水或醋酸盐缓冲液，pH值为7的磷酸盐缓冲液中神经药的反应性增加。使用31 P NMR研究反应。磷酸盐导致与相应的烷基甲基膦酸的反应更快，并产生混合的磷酸盐/膦酸酯化合物作为中间反应产物。GB具有最快的反应速率，双分子速率常数为4.6×10 –3 M –1 s –1 [PO4 3- ]。GB酸与焦油产物（异丙基甲基膦酸酯磷酸酐）的摩尔产物支化比为1：1.4，与磷酸盐浓度无关，焦油产物继续反应得很慢，形成GB酸。焦烧产物在31 P NMR光谱中有两个双峰。GD的反应速率比GB慢，速率常数为1.26×10 –3 M –1 s –1 [PO 4 3- ]。VX的速率要慢得多，速率常数为1.39×10 –5

  DOI：

  10.1021/jp3024809