tetrabutylzirconacyclopentadiene | 177327-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: tetrabutylzirconacyclopentadiene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;6,7-dibutyldodeca-5,7-diene;zirconium(4+)
• CAS: 177327-38-7
• 化学式: C₃₀H₄₆Zr
• 分子量: 497.919
• InChiKey: ALHJLCDYAHDGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylzirconacyclopentadiene 、 二碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以499 mg的产率得到1,2,3,4-tetrabutylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四取代的环戊二烯及其在茂金属中的应用：锆茂和CuCl介导的两个炔烃和一个二碘甲烷的分子间偶联反应的高效合成

  摘要：

  通过锆茂和CuCl介导的分子间偶联过程，可以很好地分离出1,2,3,4-四取代的环戊二烯和具有相同或不同取代基的茚衍生物。该合成过程涉及三个有机伙伴，包括一个CH 2 I 2和两个不同或相同的炔烃。两个炔或一个二炔经历的Cp 2 Zr的II介导的（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）对选择性还原偶合，得到相应的zirconacyclopentadiene衍生物，其反应，在氯化亚铜的存在和1,3-二甲基3,4,5,6-四氢-2（1  H）-嘧啶酮（DMPU），带有CH 2I 2通过分子间，然后通过分子内偶联得到环戊二烯衍生物。所制备的四取代的环戊二烯衍生物的应用是由相应的锆配合物的简便合成[（证明4R CP）2的ZrCl 2 ]和[（4R CP）2 ZRR' 2 ]（R'=甲基，乙基，或Ñ卜）。独特的1,2,3,4-四取代的环戊二烯配体和相应的茂金属有望在有机金属化学和有机合成中进一步应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201300416
• 作为产物：
  描述：

  dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 5-癸炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetrabutylzirconacyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  一种二萘并噻咯有机光电功能材料及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种二萘并噻咯有机光电功能材料，其合成的步骤主要包括以双取代内炔为原料，利用金属茂锆类配合物的催化作用，通过无水无氧反应，合成一种锆杂环；在氯化亚铜的催化下，与四碘苯生成二碘萘；进而利用正丁基锂的锂化作用，合成一种联萘；最后在叔丁基锂的锂化作用下，合成二萘并噻咯类光电材料。在合成工艺中，杂环戊二烯和多芳基碘的偶联反应制得二碘萘方法简单，收率高；通过正丁基锂的活化作用，联萘可以高效率地由两分子二碘萘来合成；使用金属茂锆类配合物作为均相烯烃聚合催化剂，催化活性和对烯烃聚合的立体选择性都很高。合成出的二萘并噻咯在导电高分子材料、液晶材料和生物活性物质领域均有重要用途。

  公开号：

  CN106543215A

文献信息

• Coupling Reaction of Zirconacyclopentadienes with Dihalonaphthalenes and Dihalopyridines:  A New Procedure for the Preparation of Substituted Anthracenes, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Tamotsu Takahashi、Yanzhong Li、Petr Stepnicka、Masanori Kitamura、Yanjun Liu、Kiyohiko Nakajima、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja016848k

  日期：2002.1.1

  Reactions of tetraiodobenzene with zirconacyclopentadienes, which were conveniently prepared from two alkynes (or diynes) and zirconocene complexes, afforded 1,2,3,4-tetrasubstituted diiodonaphthalene derivatives in good isolated yields. These 1,2,3,4-tetrasubstituted diiodonaphthalene derivatives could be converted to 1,2,3,4,5,6,7,8-octasubstituted anthracene derivatives by reaction with a second

  四碘苯与氧化锆环戊二烯反应，可方便地由两种炔烃（或二炔烃）和二茂锆配合物制备，以良好的分离产率得到 1,2,3,4-四取代的二碘萘衍生物。这些 1,2,3,4-四取代的二碘代萘衍生物可以通过与第二个锆并环戊二烯反应转化为 1,2,3,4,5,6,7,8-八取代的蒽衍生物。当两种锆并环戊二烯不同时，得到1,2,3,4-四乙基-5,6,7,8-四苯基蒽等不对称蒽（68%的分离产率）。另一方面，用氧化锆环戊二烯处理 2,3-二卤代吡啶（例如 2-溴-3-碘吡啶）以良好至高产率得到 5,6,7,8-四取代的喹啉衍生物。3、
• Copper-Mediated Reaction of Zirconacyclopentadienes with Azides: A One-Pot Three-Component Synthesis of Multiply Substituted Pyrroles from One Azide and Two Alkynes
  作者：Yiqing Zhou、Xiaoyu Yan、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/om400988g

  日期：2013.11.11

  A general method for the synthesis of multiply substituted pyrroles through zirconocene-mediated coupling of two alkynes and an azide in the presence of CuCl has been achieved.

  已经实现了在CuCl存在下通过锆茂介导的两个炔烃和叠氮化物的偶合来合成多取代的吡咯的通用方法。
• Formation of Zirconocenes Containing Vinyl-imine and Keteniminate Species from Zirconacycles and Diphenylacetonitrile
  作者：Jing Zhao、Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/om200404p

  日期：2011.7.11

  The first well-defined zirconocene complexes processing vinyl-imine and keteniminate species have been achieved from zirconacyclopentenes or zirconacyclopentadienes and 2 equiv of Ph2CHCN. Multifunctional effect of Ph2CHCN is observed for the first time in one system. This process proceeds via the azazirconacyclopentadiene intermediate and its intramolecular proton transfer. Moreover, β,β′-C–C bond

  已经从氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯和2当量的Ph 2 CHCN获得了处理乙烯基亚胺和酮亚胺物种的第一个明确定义的锆茂复合物。在一个系统中首次观察到Ph 2 CHCN的多功能作用。该过程通过氮杂氮杂并环戊二烯中间体及其分子内质子转移进行。此外，在适当条件下首次观察到四烷基取代的氧化锆环戊二烯的β，β'-CC键断裂。