2,3,6,7-Tetrahydro-7-methylcyclopentazepin-8(1H)-on | 97826-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2,3,6,7-Tetrahydro-7-methylcyclopentazepin-8(1H)-on
• 英文别名: 7-methyl-2,3,6,7-tetrahydrocyclopenta-[b]azepinon-8(H)-one；2,3,6,7-Tetrahydro-7-methylcyclopent[b]azepin-8(1H)-on；2,3,6,7-Tetrahydro-7-methylcyclopent[b]azepin-8(1H)-one；7-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]azepin-8-one
• CAS: 97826-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ILPLRBRVDMHSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 L-脯氨酸 在 copper diacetate 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 以200 mg的产率得到2,3,6,7-Tetrahydro-7-methylcyclopentazepin-8(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  前体在形成冷却活性的1-吡咯烷基-2-环戊烯-1-酮和苦味的环戊-[b]氮杂环庚烷-8（1H）-酮形成中的效率的定量模型研究。

  摘要：

  冷却活性化合物3-甲基-2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-酮（1）和5-甲基-2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-酮的产率（2）以及苦味剂7-甲基-2,3,6,7-四氢环戊基-[b]氮杂环庚烷-8（1H）-一（3）和7-甲基-2,3,4,5，定量测定了通过在温度，pH值或水含量变化的模型系统中加热可能的美拉德型前体的混合物而获得的6,7-六氢环戊基-[b]氮杂八（1H）-一（4）。结果表明，己糖衍生的环戊烯是所有四种促味剂的共同前体，每种单独促味剂的形成都强烈地取决于含氮前体的结构，例如，环戊烯与L热脱羧形成的吡咯烷的反应-脯氨酸仅产生冷却剂1和2，而在L-脯氨酸的Strecker反应形成1-吡咯啉的情况下，仅产生苦味的氮杂吡啶酮3。相反，仲氨基酸L-脯氨酸的结构使得能够形成化合物4，而吡咯烷和1-吡咯啉分别不产生这种味道。此外，从环戊烯/ L中分离出非挥发性，无味的中间体（S）-3

  DOI：

  10.1021/jf0203242

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。
• Chemosensory receptor ligand-based therapies
  申请人：Anji Pharma (US) LLC

  公开号：US10610500B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含化感受体配体（如苦味受体配体）的组合物来治疗与化感受体相关的病症（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了化学感觉受体配体组合物，包括苦味受体配体组合物，及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。
• High intensity sweeteners
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US11357246B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed herein are compounds having structural Formula (I), or salts thereof. These compounds are useful as sweet tasting agents and/or sweetness enhancers. Also disclosed are compositions comprising the present compounds and methods of increasing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, methods for preparing the compounds are also disclosed.

  本文公开了具有结构式（I）的化合物或其盐类。这些化合物可用作甜味剂和/或甜味增强剂。还公开了包含本化合物的组合物以及增加可食用组合物甜味的方法。此外，还公开了制备这些化合物的方法。