(±)-auranthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: (±)-auranthine
• 英文别名: 3-(5,13-Dioxo-5,6,7,13-tetrahydrobenzo[6,7][1,4]diazepino[2,1-b]quinazolin-7-yl)propanenitrile；3-(5,13-dioxo-6,7-dihydroquinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepin-7-yl)propanenitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: JJFMDWQPUDJAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氨 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (±)-auranthine
  参考文献：
  名称：

  (±)-金红素的全合成证实了其精细结构

  摘要：

  Auranthine 于 1986 年从Penicillium aurantiogriseum中分离出来，是一种真菌苯二氮卓类化合物。通过(±)-金红素的成功全合成，我们确认了天然(−)-金红素的精细结构。我们确定天然 (−)-auranthine 是一种稠合喹唑啉苯二氮卓二酮1 ，具有无环脂肪腈部分，从而反驳了所提出的结构2 。

  DOI：

  10.1039/d3ra07483h

文献信息

• Total synthesis of (±)-auranthine confirmed its refined structure
  作者：Marie Reinker、Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1039/d3ra07483h

  日期：——

  Auranthine, isolated in 1986 from Penicillium aurantiogriseum, is a fungal benzodiazepine. Through the successful total synthesis of (±)-auranthine, we confirmed the refined structure of natural (−)-auranthine. We established that natural (−)-auranthine is a fused quinazolino benzodiazepine dione 1 featuring an acyclic aliphatic nitrile moiety, thereby disproving the proposed structure 2.

  Auranthine 于 1986 年从Penicillium aurantiogriseum中分离出来，是一种真菌苯二氮卓类化合物。通过(±)-金红素的成功全合成，我们确认了天然(−)-金红素的精细结构。我们确定天然 (−)-auranthine 是一种稠合喹唑啉苯二氮卓二酮1 ，具有无环脂肪腈部分，从而反驳了所提出的结构2 。