3-deoxyrabelomycin | 88165-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 3-deoxyrabelomycin
• 英文别名: 6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 88165-42-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: OTYDQANROURYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-(2-methoxy-4-methyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)-5-methoxy-1,4-dihydronaphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-deoxyrabelomycin
  参考文献：
  名称：

  有角稠合芳族环系统的合成。3-脱氧雷贝霉素的合成

  摘要：

  由缺电子的萘醌21分四个步骤合成3-deoxyrabelomycin，总收率为17％。通过将5-甲基环己烷-1,3-二酮共轭添加到21中，然后进行甲基化和碱诱导的环化反应，制得有角度稠合的环系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79380-4

文献信息

• Regioselective synthesis of anthraquinones via(arene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Motokazu Uemura、Kazuhiko Take、Yuji Hayashi

  DOI：10.1039/c39830000858

  日期：——

  (±)-3-Deoxyrabelomycin (2) and the linear anthraquinone (3), an intermediate for synthesis of de(methoxycarbonyl)aklavinone (5), have been synthesized by regioselective lithiation of (η6-arene)chromium tricarbonyl complexes.

  （±）-3- Deoxyrabelomycin（2）和线性蒽醌（3），中间用于解（甲氧羰基）aklavinone（合成5），已经由（的区域选择性合成的锂化η 6 -arene）铬三羰基复合物。
• Kraus, George A.; Wu, Yusheng, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 5-6, p. 394 - 398
  作者：Kraus, George A.、Wu, Yusheng

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of angularly fused aromatic ring systems. The synthesis of 3-deoxyrabelomycin
  作者：George A. Kraus、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79380-4

  日期：1991.7

  3-deoxyrabelomycin was synthesized from the electron-deficient naphthoquinone 21 in four steps in 17% overall yield. The angularly-fused ring system was made by the conjugate addition of 5-methylcyclohexane-1,3-dione to 21 followed by methylation and base-induced cyclization.

  由缺电子的萘醌21分四个步骤合成3-deoxyrabelomycin，总收率为17％。通过将5-甲基环己烷-1,3-二酮共轭添加到21中，然后进行甲基化和碱诱导的环化反应，制得有角度稠合的环系。