2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetonitrile | 299963-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• CAS: 299963-05-6
• 化学式: C₄H₃N₅O₂
• 分子量: 153.1
• InChiKey: CRGBIDJQZXKUSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 沸点：
  417.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetonitrile 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2-di(hydroxyimino)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic systems from 4,4′-diamino-3,3′-bi-1,2,5-oxadiazole and 3(4)-amino-4(3)-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxides

  摘要：

  4,4'-二氨基-3,3'-双-1,2,5-恶二唑和异构体3(4)-氨基-4(3)-(4-氨基-1,2,5-恶二唑)的氧化环缩合-3-基)-1,2,5-恶二唑2-氧化物在二溴-异氰脲酸酯的作用下产生包含两个或三个通过偶氮桥连接的联呋喃基或呋喃嗪基部分的12-和18-元大环体系。后者在 20% 发烟硫酸中被卡罗酸氧化成氧化偶氮基团。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0101-0
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-氯化甲醛肟 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic systems from 4,4′-diamino-3,3′-bi-1,2,5-oxadiazole and 3(4)-amino-4(3)-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxides

  摘要：

  4,4'-二氨基-3,3'-双-1,2,5-恶二唑和异构体3(4)-氨基-4(3)-(4-氨基-1,2,5-恶二唑)的氧化环缩合-3-基)-1,2,5-恶二唑2-氧化物在二溴-异氰脲酸酯的作用下产生包含两个或三个通过偶氮桥连接的联呋喃基或呋喃嗪基部分的12-和18-元大环体系。后者在 20% 发烟硫酸中被卡罗酸氧化成氧化偶氮基团。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0101-0

文献信息

• Synthesis of macrocyclic systems from 4,4′-diamino-3,3′-bi-1,2,5-oxadiazole and 3(4)-amino-4(3)-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxides
  作者：M. A. Epishina、A. S. Kulikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-008-0101-0

  日期：2008.3

  Oxidative cyclocondensation of 4,4′-diamino-3,3′-bi-1,2,5-oxadiazole and isomeric 3(4)-amino-4(3)-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxides under the action of dibro-moisocyanurate gave 12- and 18-membered macrocyclic systems containing two or three bifurazanyl or furazanylfuroxanyl moieties linked by azo bridges. The latter were oxidized into azoxy groups with Caro’s acid in 20% oleum.

  4,4'-二氨基-3,3'-双-1,2,5-恶二唑和异构体3(4)-氨基-4(3)-(4-氨基-1,2,5-恶二唑)的氧化环缩合-3-基)-1,2,5-恶二唑2-氧化物在二溴-异氰脲酸酯的作用下产生包含两个或三个通过偶氮桥连接的联呋喃基或呋喃嗪基部分的12-和18-元大环体系。后者在 20% 发烟硫酸中被卡罗酸氧化成氧化偶氮基团。